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C80407

Sigma-Aldrich

Cinchonidine

96%

Sinónimos:

(−)-Cinchonidine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H22N2O
Número de CAS:
485-71-2
Peso molecular:
294.39
Beilstein:
89690
Número CE:
207-622-3
Número MDL:
MFCD00006783
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24893015
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Ensayo

96%

Formulario

powder

actividad óptica

[α]23/D −109.2°, c = 1.5 in ethanol

mp

204-206 °C (lit.)

cadena SMILES

O[C@@H]([C@@H]1C[C@@H]2CCN1C[C@@H]2C=C)c3ccnc4ccccc34

InChI

1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18-,19+/m0/s1

Clave InChI

KMPWYEUPVWOPIM-KODHJQJWSA-N

Información sobre el gen

human ... CYP2D6(1565)

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Categorías relacionadas

Descripción general

Cinchonidine is a cinchona alkaloid, which belongs to the orthorhombic crystal system and P212121 space group.

Aplicación

The enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate in the presence of cinchonidine modified platinum/alumina catalyst leads to the enantiomeric excess of ethyl (R)-lactate.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H317,H319

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1A

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000224061
0000228122
0000251245
0000162826
BCCJ3604

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The alkaloid cinchonidine.
Oleksyn BJ
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 1832-1834 (1982)
Ryan A Olsen et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(49), 15594-15595 (2006-12-07)
The protonation of cinchona alkaloids in solution leads to the severe restriction of their internal rotational degrees of freedom and to the locking of the molecule around a specific conformation held in place by a bridging counterion of the acid
Erik Schmidt et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 16(7), 2181-2192 (2009-12-30)
The preparation of stable metal nanoparticles requires a strong interaction between the (organic) stabilizer and the metal surface that might alter the catalytic properties. This behavior has been described as "poisoning" since the stabilizer normally decreases the catalytic activity due
Simon Diezi et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(12), 4048-4057 (2006-03-23)
In the Pt-catalyzed hydrogenation of 1,1,1-trifluoro-2,4-diketones, addition of trace amounts of cinchonidine, O-methyl-cinchonidine, or (R,R)-pantoyl-naphthylethylamine induces up to 93% ee and enhances the chemoselectivity up to 100% in the hydrogenation of the activated carbonyl group to an OH function. A
Pierrick Nun et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(12), 3773-3779 (2012-02-11)
The asymmetric alkylation of Schiff bases under basic conditions in a ball mill was performed. The starting Schiff bases of glycine were prepared beforehand by milling protected glycine hydrochloride and benzophenone imine, in the absence of solvent. The Schiff base
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