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Merck

A78403

Sigma-Aldrich

4-Aminopyridine

98%

Sinónimos:

4-Pyridinamine, 4-Pyridylamine, 4AP, Fampridine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H6N2
Número de CAS:
Peso molecular:
94.11
Beilstein:
105782
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
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Nivel de calidad

Ensayo

98%

Formulario

crystals

bp

273 °C (lit.)

mp

155-158 °C (lit.)

solubilidad

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless

cadena SMILES

Nc1ccncc1

InChI

1S/C5H6N2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H2,6,7)

Clave InChI

NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

4-aminopyridine is a ligand and an ion channel modulator used as an acetylcholine release enhancing agent. [1] [2]

Aplicación

4-Aminopyridine (4-AP) can be used as a:
  • Catalyst in the regioselective acylation of N-tosylhydrazide.[3]
  • Starting material in the synthesis of 4-aminopyridine derivatives for neurological disorder studies.[4]
  • Precursor for the synthesis of enantiomerically pure 4-(pyrrolidino)pyridine (PPY) derivatives by cyclocondensation reaction.[5]

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Oral - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

312.8 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

156 °C

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Development of novel 4-aminopyridine derivatives as potential treatments for neurological injury and disease
Smith DT, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 40(9), 908-917 (2005)
Effect of protonated aminopyridines on the structural divergences of M (II)--malonate complexes (M= Cu, Ni, Co)
Amrita D et al.
Polyhedron, 29, 1317-1325 (2010)
4-Aminopyridine catalyzed direct and regioselective acylation of N-tosylhydrazide
Namba K, et al.
Organic Letters, 11(21), 4970-4973 (2009)
4-Aminopyridine derivatives with antiamnesic activity
Aldo A et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 35, 77-82 (2000)
Synthesis of C 2-symmetric analogues of 4-(pyrrolidino) pyridine: new chiral nucleophilic catalysts
Spivey AC, et al.
Journal of the Chemical Society, Part 1, 1(20), 3460-3468 (2000)

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