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900941

Sigma-Aldrich

Chloro(4-cyanophenyl)[(R)-1-[(S)-2-[bis(4-fluorophenyl]phosphino]ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine]nickel(II)

≥95%

Sinónimos:

SK-J014-1n

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C39H42ClF2FeNNiP2
Número de CAS:
2049086-37-3
Peso molecular:
774.69
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

≥95%

form

powder or solid

reaction suitability

core: nickel
reaction type: Cross Couplings
reagent type: catalyst

SMILES string

CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C[C]1[C][C][C][C]1P(C2=CC=C(F)C=C2)C3=CC=C(F)C=C3.Cl[Ni]C4=CC=C(C#N)C=C4.[C]5[C][C][C][C]5.[Fe]

Application

Amination of functionalized aryl chlorides with ammonia and ammonium salts.

signalword

Warning

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2

Storage Class

4.1B - Flammable solid hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Evaluating 1, 1?-Bis (phosphino) ferrocene Ancillary Ligand Variants in the Nickel-Catalyzed C?N Cross-Coupling of (Hetero) aryl Chlorides.
Clark J S, et al.
Organometallics, 36(3), 679-686 (2017)
Nickel?Catalyzed Monoarylation of Ammonia.
Borzenko A, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 54(12), 3773-3777 (2015)
Nickel?Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Ammonia or Ammonium Salts.
Green R A and Hartwig J F
Angewandte Chemie (International Edition in English), 54(12), 3768-3772 (2015)
Ni?Catalyzed Amination Reactions: An Overview.
Marin M, et al.
Chemical Record, 16(4), 1819-1832 (2016)
Sarah Z Tasker et al.
Nature, 509(7500), 299-309 (2014-05-16)
Tremendous advances have been made in nickel catalysis over the past decade. Several key properties of nickel, such as facile oxidative addition and ready access to multiple oxidation states, have allowed the development of a broad range of innovative reactions.

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