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806536

Sigma-Aldrich

APN-Maleimide

Sinónimos:

3-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)propiolonitrile, MAPN

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H6N2O2
Peso molecular:
222.20
Número MDL:
MFCD29059835
Código UNSPSC:
12352111
ID de la sustancia en PubChem:
329769017
NACRES:
NA.22

Formulario

powder

Nivel de calidad

100

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

N#CC#CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1

InChI

1S/C13H6N2O2/c14-9-1-2-10-3-5-11(6-4-10)15-12(16)7-8-13(15)17/h3-8H

Clave InChI

CHKKXKRQICWZFF-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

APN-Maleimide is a bifunctional crosslinker for thiol-to-thiol coupling. The coupling can be performed with high selectivity in biological medium using mild reaction conditions. Due to kinetic resolution the first thiol reacts exclusively with the maleimide residue producing the protein-APN conjugate. This conjugate can be readily coupled with thiol-containing molecules.

Nota de preparación

Standard protein labeling procedure (cysteine labeling).

  • Dissolve the protein in the appropriate buffer* with pH 6.5-9.0 (e.g. PBS) at 1-10 mg/mL concentration.
  • Apply the appropriate amount of the stock solution of the reagent (1-5 molar eq. per free cysteine residue).
  • Incubate at room temperature for 10 minutes.
  • If necessary, purify the protein-APN conjugate using size exclusion chromatography or ultrafiltration.
  • The conjugate can be readily coupled with thiol-containing substrates by incubating the components in aqueous buffer (pH 6.5-9.0) at ambient temperature for 2 hours.
*Note: avoid thiol-containing buffers.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
MKCW7722
MKCT9673
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