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Merck

802166

Sigma-Aldrich

2-(Pyridin-2-yl)isopropyl amine

95% (GC)

Sinónimos:

PIP, PIP Directing Group, Shi Auxilliary

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H12N2
Número de CAS:
Peso molecular:
136.19
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

descripción

Fp: 175°F

Nivel de calidad

Ensayo

95% (GC)

Formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reagent type: catalyst
reagent type: ligand
reaction type: C-H Activation

índice de refracción

n/D 1.516

densidad

0.9800 g/mL at 25 °C

grupo funcional

amine

cadena SMILES

NC(C)(C)C1=CC=CC=N1

InChI

1S/C8H12N2/c1-8(2,9)7-5-3-4-6-10-7/h3-6H,9H2,1-2H3

Clave InChI

DQSQBZXDMHDHEO-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2-(Pyridin-2-yl)isopropyl amine (PIP-amine) is a tertiary amine. A bidentate directing group, useful for the functionalization of C-H bond, has been developed from PIP-amine.

Aplicación

The Shi Auxiliary is a powerful directing group for the hydroxylation of arenes through copper-mediated C-H activation. This useful auxiliary can be removed through acid-mediated hydrolysis and has shown to be done on gram-scale.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

175.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

79.44 °C


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Xin Li et al.
Organic letters, 16(15), 3904-3907 (2014-07-17)
A copper-mediated C-H hydroxylation of arenes and heteroarenes using our newly developed PIP directing group has been developed. This procedure is scalable and compatible with a wide range of functional groups and heteroarenes, providing an operationally simple protocol for the

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