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N-Boc-pyrrole-2-boronic acid MIDA ester
95%
Sinónimos:
1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrole-2-boronic acid MIDA ester
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Quality Level
assay
95%
form
solid
mp
166-171 °C
SMILES string
CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)c2cccn2C(=O)OC(C)(C)C
InChI
1S/C14H19BN2O6/c1-14(2,3)21-13(20)17-7-5-6-10(17)15-22-11(18)8-16(4)9-12(19)23-15/h5-7H,8-9H2,1-4H3
InChI key
HASMDYSWFBSATG-UHFFFAOYSA-N
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Application
N-Boc-pyrrole-2-boronic acid MIDA ester can be used:
- As a starting material for the synthesis of marine natural product pentabromopseudilin.
- To prepare 5,5′-(3,4-dihexylthiophene-2,5-diyl)bis(1H-pyrrole-2-carbaldehyde), a key intermediate for the synthesis of thiophene based novel macrocycles.
- As a substrate in the palladium-catalyzed one-pot meta arylation of bromo substituted 2-phenylpyridine.
Storage Class
11 - Combustible Solids
wgk_germany
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
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Two-step total synthesis of an anti-MRSA and myosin-inhibiting marine natural product pentabromopseudilin via Suzuki-Miyaura coupling of a MIDA boronate ester
Tetrahedron Letters, 58(34), 3374-3376 (2017)
Quaterpyrroles as building blocks for the synthesis of expanded porphyrins
Organic Letters, 17(9), 2194-2197 (2015)
Ruthenium-Catalyzed meta-Selective C-H Bromination
Angewandte Chemie (International Edition in English), 54(40), 11677-11680 (2015)
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