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Merck

62139

Sigma-Aldrich

(−)-Linalool

≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

Sinónimos:

(R)-(−)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)(OH)CH=CH2
Número de CAS:
Peso molecular:
154.25
Beilstein/REAXYS Number:
1721487
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352002
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

optical activity

[α]20/D −18±3°, neat

refractive index

n20/D 1.4615 (lit.)
n20/D 1.462

bp

198 °C (lit.)

density

0.862 g/mL at 20 °C (lit.)

functional group

hydroxyl

SMILES string

C\C(C)=C\CC[C@@](C)(O)C=C

InChI

1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3/t10-/m0/s1

Inchi Key

CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N

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General description

(-)-Linalool is a monoterpene compound mainly found in many essential oils. It shows anti-nociceptive and anti-inflammatory activity.

Application

(-)-Linalool can be used as a reactant in:
  • The enantioselective preparation of ophiobolin sesterterpene via diastereoselective reductive radical cascade cyclization.
  • The total synthesis of (-)-5,6-dihydrocineromycin B via (-)-linalool O-triethylsilyl ether.;
  • The total synthesis of pladienolide B analog.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

166.3 °F - closed cup

flash_point_c

74.6 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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