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Merck

550442

Sigma-Aldrich

2-Thienylmagnesium bromide solution

1.0 M in THF

Sinónimos:

(Thiophen-2-yl)magnesium bromide, Bromo-2-thienylmagnesium

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H3BrMgS
Número de CAS:
Peso molecular:
187.34
MDL number:
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

reaction suitability

reaction type: Grignard Reaction

Quality Level

concentration

1.0 M in THF

bp

65 °C

density

1.011 g/mL at 25 °C

SMILES string

Br[Mg]c1cccs1

InChI

1S/C4H3S.BrH.Mg/c1-2-4-5-3-1;;/h1-3H;1H;/q;;+1/p-1

InChI key

GSHPYJFNTAMRJF-UHFFFAOYSA-M

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Application

2-Thienylmagnesium bromide is a Grignard reagent that can be used as a reactant to synthesize:
  • 1-(2-thienyl)-carbinols by condensation reaction with aldehydes. Carbinols are further dehydrated to form 2-thienyl olefins.
  • Thiophene-functionalized polystyrene macromonomer (ThPStM), which is employed as a key intermediate to synthesize polystyrene-graft-polythiophene (PSt-g-PTh) via a combination of atom transfer radical polymerization (ATRP) and Grignard reaction.
  • Thienylene oligomers, which are used as conducting polymers and as potential OLEDs.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

supp_hazards

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

-6.0 °F - closed cup

flash_point_c

-21.1 °C - closed cup


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Synthesis and characterization of 9, 9-dialkylfluorene capped benzo [c] thiophene/benzo [c] selenophene analogs as potential OLEDs
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