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Merck

544639

Sigma-Aldrich

Methanesulfonylacetone

97%

Sinónimos:

1-(Methylsulfonyl)-2-propanone, NSC 35395

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3C(O)CH2SO2CH3
Número de CAS:
Peso molecular:
136.17
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

97%

Formulario

powder or crystals

mp

48-52 °C (lit.)

grupo funcional

ketone
sulfone

cadena SMILES

CC(=O)CS(C)(=O)=O

InChI

1S/C4H8O3S/c1-4(5)3-8(2,6)7/h3H2,1-2H3

Clave InChI

NWEYGXQKFVGUFR-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Methanesulfonylacetone is a sulfonyl group-containing active methylene compound. It can react with Baylis–Hillman acetates in dimethylformamide/potassium carbonate system to form ortho-hydroxyacetophenone derivatives.

Aplicación

Methanesulfonylacetone may be used in the preparation of 6-bromo-3-methanesulfonyl-2-methyl-quinolin-4-ol.
Reactant for:
  • Stereoselective preparation of chiral cyclic ketones
  • Preparation of poly-substituted pyridines
  • Multicomponent cyclocondensation with aldehydes and aminoazoles
  • Gold-catalyzed Friedlander cyclocondensation reaction
  • Radical homoallylation reactions

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis of ortho-hydroxyacetophenone derivatives from Baylis?Hillman acetates.
Kim JN, et al.
Tetrahedron Letters, 43(37), 6597-6600 (2007)
New vistas in quinoline synthesis.
Atechian S, et al.
Tetrahedron, 63(13), 2811-2823 (2007)

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