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Merck

382434

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine

99%

Sinónimos:

(S)-(−)-1,1′-Bi(2-naphthylamine), (S)-(−)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diamine, (S)-(−)-2,2′-Diamino-1,1′-binaphthalene, (S)-(−)-DABN

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About This Item

Fórmula lineal:
H2NC10H6C10H6NH2
Número de CAS:
Peso molecular:
284.35
Beilstein:
2419071
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

99%

actividad óptica

[α]20/D −157°, c = 1 in pyridine

pureza óptica

ee: 99% (HPLC)

mp

242-244 °C (lit.)

cadena SMILES

Nc1ccc2ccccc2c1-c3c(N)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H16N2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12H,21-22H2

Clave InChI

DDAPSNKEOHDLKB-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

(S)-(-)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine may be used in the synthesis of (S)-(+)-N,N′-dimethyl-N,N′-bis{3-[bis-(1-methyl-2-benzimidazolyl methyl)]-amino]-propyl}-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine, an octadentate ligand that can form dinuclear and trinuclear copper(II) complexes. It may also be used in the synthesis of (Sa)-N-[2´-amino-(1,1´-binaphthyl)-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide.
Used in the synthesis of chiral lactones.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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(Sa, S)-N-[2'-(4-Methylphenylsulfonamido)-1, 1'-Binaphthyl-2-Yl] Pyrrolidine-2-Carboxamide: An Organocatalyst for the Direct Aldol Reaction.
Vizoquez SF, et al.
Organic Syntheses, 317-329 (2012)
Models for biological trinuclear copper clusters. Characterization and enantioselective catalytic oxidation of catechols by the copper (II) complexes of a chiral ligand derived from (S)-(-)-1, 1'-binaphthyl-2, 2'-diamine.
Mimmi MC, et al.
Dalton Transactions, 14, 2192-2201 (2004)
The Journal of Organic Chemistry, 56, 1112-1112 (1991)

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