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Sigma-Aldrich

5,6-Dihydro-2H-pyran-2-one

technical grade, 90%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H6O2
Número de CAS:
3393-45-1
Peso molecular:
98.10
Beilstein:
1610
Número MDL:
MFCD00010439
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24855858
NACRES:
NA.22

grado

technical grade

Ensayo

90%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.483 (lit.)

bp

103 °C/10 mmHg (lit.)

densidad

1.139 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=C1OCCC=C1

InChI

1S/C5H6O2/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1,3H,2,4H2

Clave InChI

QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one catalyzed by a chiral phosphine-copper iodide catalyst has been reported.

Aplicación

5,6-Dihydro-2H-pyran-2-one has been used in the preparation of:
  • (1aR,5aR,5bS,6S,7S)-6,7-di-tert-butoxy-5-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydropyran
  • 4-(phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one

Pictogramas

Flame
GHS02

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H226

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

114.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

46 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ9055
MKCG5082
MKBX9334V
MKBH1552V
11707BH

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Rhodium-catalyzed asymmetric 1, 4-addition of arylboron reagents to α,β-unsaturated esters.
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Tetrahedron Asymmetry, 10(20), 4047-4056 (1999)
Conjugate addition of diethylzinc to a, ?-unsaturated lactones catalyzed by copper-phosphite complexes.
Yan M, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 2, 115-116 (2000)
D Socha et al.
Carbohydrate research, 336(4), 315-318 (2001-12-01)
(1aR,5aR,5bS,6S,7S)-6,7-Di-tert-butoxy-5-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydropyran (8) prepared by (1,3)-dipolar cycloaddition of the cyclic nitrone 6 derived from tartaric acid to 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one (7) was transformed into indolizidine 11 via a sequence of reactions involving methanolysis of the lactone ring, intramolecular alkylation of the nitrogen atom
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