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Merck

SML1654

Sigma-Aldrich

R-Ketorolac

≥95% (HPLC)

Sinónimos:

(+)-Ketorolac, (1R)-5-Benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid;, (R)-(+)-ketorolac, (R)-Ketorolac

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H13NO3
Número de CAS:
Peso molecular:
255.27
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥95% (HPLC)

Formulario

powder

actividad óptica

[α]/D +162 to +178°, c = 1 in methanol

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 25 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

O=C(O)[C@H]1C2=CC=C(C(C3=CC=CC=C3)=O)N2CC1

InChI

1S/C15H13NO3/c17-14(10-4-2-1-3-5-10)13-7-6-12-11(15(18)19)8-9-16(12)13/h1-7,11H,8-9H2,(H,18,19)/t11-/m1/s1

Clave InChI

OZWKMVRBQXNZKK-LLVKDONJSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Ketorolac ((rac)-5-benzoyl-1,2-3H-pyrrolo[1,2a] pyrrole1-carboxylic acid) is a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID). It is used as a racemic mixture that contains a 1:1 ratio of the R(+) and S(−) stereoisomers. It is broadly used off-label as a parenteral analgesic in children. Ketorolac serves as a non-narcotic analgesic. It prevents the synthesis of prostaglandins, peripheral to the central nervous system.
R-Ketorolac is potent and selective Rho-family GTPases Cdc42 (cell division control protein 42) and Rac1 (Ras-related C3 botulinum toxin substrate 1) allosteric inhibitor that modulates downstream GTPase-dependent physiologic responses critical to tumor metastasis. R-ketorolac significantly inhibits ovarian cancer cell adhesion, migration, and invasion.
R-Ketorolac is potent and selective Rho-family GTPases Cdc42 and Rac1 allosteric inhibitor.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Drug discovery today. Therapeutic strategies, 8(3-4), 61-69 (2012-03-01)
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Enantiomer?selective pharmacokinetics and metabolism of ketorolac in children.
Kauffman RE, et al.
Clinical Pharmacology and Therapeutics, 65(4), 382-388 (1999)
The pharmacokinetics of ketorolac enantiomers following intramuscular administration of the racemate.
Hayball PJ, et al.
British Journal of Clinical Pharmacology, 37(1), 75-78 (1994)
Yuna Guo et al.
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Cdc42 (cell division control protein 42) and Rac1 (Ras-related C3 botulinum toxin substrate 1) are attractive therapeutic targets in ovarian cancer based on established importance in tumor cell migration, adhesion, and invasion. Despite a predicted benefit, targeting GTPases has not
Tudor I Oprea et al.
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Rho family GTPases (including Rac, Rho and Cdc42) collectively control cell proliferation, adhesion and migration and are of interest as functional therapeutic targets in numerous epithelial cancers. Based on high throughput screening of the Prestwick Chemical Library® and cheminformatics we

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