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SML1488

Sigma-Aldrich

Metamizole sodium hydrate

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(antipyrinylmethylamino)methanesulfonic acid sodium salt, 1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolone-4-methylaminomethanesulfonate sodium, 4-Methylamino-1,5-dimethyl-2-phenyl-3-pyrazolone sodium methanesulfonate, Analgin, Dipyrone, Metamizol, Methampyrone, Methylmelubrin, Noraminopyrine methanesulfonate sodium, Sodium methylaminoantipyrine methanesulfonate, Sulpyrine, [(2,3-Dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylamino]methanesulfonic acid sodium salt

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H16N3O4S · Na · H2O
Número de CAS:
Peso molecular:
351.35
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77
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Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

H2O: 25 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[Na+].[S](=O)(=O)([O-])CN(C)c1[c]([n]([n](c1C)C)c2ccccc2)=O.O

InChI

1S/C13H17N3O4S.Na.H2O/c1-10-12(14(2)9-21(18,19)20)13(17)16(15(10)3)11-7-5-4-6-8-11;;/h4-8H,9H2,1-3H3,(H,18,19,20);;1H2/q;+1;/p-1

Clave InChI

UNZIDPIPYUMVPA-UHFFFAOYSA-M

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Descripción general

Metamizole sodium is a nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID). It is widely used as an analgesic and antipyretic agent.[1]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Metamizole (Dipyrone) is a potent analgesic and antipyretic.
Metamizole (Dipyrone) is a potent analgesic and antipyretic. Metamizole inhibits prostaglandin synthesis in both the periphery and the central nervous system. Metamizole may act as a prodrug. It is rapidly hydrolyzed to N-methyl-4-aminoantipyrine (MAA) and 4-aminoantipyrine (AA) which inhibit cyclo-oxygenase activity and can be further acylated with arachidonic acid forming compounds that bind to central and peripheral cannabinoid (CB1 and CB2) receptors and TRPV1 receptors. It is believed that these metabolites play a major role in metamizole activity. Metamizole has been withdrawn from clinical use in several countries because of a side-effect of agranulocytosis in some patients.

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Repr. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Acute kidney injury associated with metamizole sodium ingestion.
Hassan K, et al.
Renal Failure, 33(5), 544-547 (2011)
Diéssica Padilha Dalenogare et al.
Pharmaceuticals (Basel, Switzerland), 14(8) (2021-08-29)
Headaches are frequently described in progressive multiple sclerosis (PMS) patients, but their mechanism remains unknown. Transient receptor potential ankyrin 1 (TRPA1) was involved in neuropathic nociception in a model of PMS induced by experimental autoimmune encephalomyelitis (PMS-EAE), and TRPA1 activation

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