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SMB00388

Sigma-Aldrich

2,4,3′,5′-tetramethoxystilbene

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

2,4,3′,5′-tetramethoxystilbene, 1-[(1E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-2,4-dimethoxy-benzene, 2,3′,4,5′-Tetramethoxystilbene

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H20O4
Número de CAS:
24144-92-1
Peso molecular:
300.35
MDL number:
MFCD03428621
UNSPSC Code:
85151701
PubChem Substance ID:
329824983
NACRES:
NA.79

Quality Level

200

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

technique(s)

HPLC: suitable

color

white to yellow

storage temp.

−20°C

SMILES string

COC1=CC(OC)=CC=C1/C=C/C2=CC(OC)=CC(OC)=C2

InChI

1S/C18H20O4/c1-19-15-8-7-14(18(12-15)22-4)6-5-13-9-16(20-2)11-17(10-13)21-3/h5-12H,1-4H3/b6-5+

InChI key

JDBCWSHYEQUBLW-AATRIKPKSA-N

Biochem/physiol Actions

2,3′,4,5′-Tetramethoxystilbene, also known as TMS, is a selective and competitive inhibitor of cytochrome P450 1B. It is a synthetic trans-stilbene analog. TMS is an analog of resveratrol and is an anti-cancer agent. TMS is cytotoxic to gefitinib-resistant (G-R) non-small-cell lung cancer (NSCLC) cells. It binds to sarco/endoplasmic reticulum Ca2+-ATPase (SERCA) and promotes apoptosis and autophagy. TMS is also a selective inhibitor of CYP1B1.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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A new selective and potent inhibitor of human cytochrome P450 1B1 and its application to antimutagenesis
Chun YJ, et al.
Cancer Research, 61(22), 8164-8170 (2001)
The resveratrol analogue, 2, 3?, 4, 5?-tetramethoxystilbene, does not inhibit CYP gene expression, enzyme activity and benzo [a] pyrene-DNA adduct formation in MCF-7 cells exposed to benzo [a] pyrene
Einem Lindeman T, et al.
Mutagenesis, 26(5), 629-635 (2011)
Modulation of human cytochrome P450 1B1 expression by 2, 4, 3?, 5?-tetramethoxystilbene
Chun YJ, et al.
Drug Metabolism and Disposition, 33(12), 1771-1776 (2005)
(Z) 3, 4, 5, 4?-trans-tetramethoxystilbene, a new analogue of resveratrol, inhibits gefitinb-resistant non-small cell lung cancer via selectively elevating intracellular calcium level
Fan XX, et al.
Scientific Reports, 5, 16348-16348 (2015)
Maria Tsachaki et al.
Cellular and molecular life sciences : CMLS, 77(6), 1153-1175 (2019-07-16)
Metabolic reprogramming of tumor cells involves upregulation of fatty acid (FA) synthesis to support high bioenergetic demands and membrane synthesis. This has been shown for cytosolic synthesis of FAs with up to 16 carbon atoms. Synthesis of long-chain fatty acids
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