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Merck

S5375

Sigma-Aldrich

Shikimic acid

≥99%, suitable for ligand binding assays

Sinónimos:

(3R,4S,5R)-(−)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexenecarboxylic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H10O5
Número de CAS:
Peso molecular:
174.15
Beilstein:
2210055
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.25

Nombre del producto

Shikimic acid, ≥99%

Nivel de calidad

Ensayo

≥99%

Formulario

powder

técnicas

ligand binding assay: suitable

color

white to off-white

mp

185-187 °C (lit.)

cadena SMILES

O[C@@H]1CC(=C[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O

InChI

1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1

Clave InChI

JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N

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Aplicación

Shikimic acid has been used as a standard for the quantification of shikimate in apical parts of roots. It has also been used as a substrate in shikimate kinase assay.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Shikimic acid is observed to be carcinogenic in rat models, when administered. It serves as a precursor for the biosynthesis of aromatic amino acids, alkaloids and other aromatic metabolites in microorganisms. Shikimic acid is known to inhibit adenosine diphosphate (ADP) induced platelet aggregation and blood coagulation in rabbits.

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Ma Yi
Acta Pharmaceutica Sinica. B, 35, 1-3 (2000)
Glyphosate inhibition of ferric reductase activity in iron deficient sunflower roots.
Ozturk L
The New phytologist, 177(4), 899-906 (2008)
Marco Krämer et al.
Metabolic engineering, 5(4), 277-283 (2003-12-04)
Shikimic acid is a high valued compound used as a key starting material for the synthesis of the neuramidase inhibitor GS4104, which was developed under the name Tamiflu for treatment of antiviral infections. An excellent alternative to the isolation of
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