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R5754

Sigma-Aldrich

9-cis-Retinal

vitamin A analog

Sinónimos:

Vitamin A aldehyde

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H28O
Número de CAS:
514-85-2
Peso molecular:
284.44
Número CE:
208-188-8
Número MDL:
MFCD00135842
Código UNSPSC:
12352205
ID de la sustancia en PubChem:
24899382
NACRES:
NA.28
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Nivel de calidad

200

Ensayo

≥95% (HPLC)

Formulario

powder

técnicas

HPLC: suitable

color

yellow to yellow-orange

mp

56-58 °C (lit.)

Condiciones de envío

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CC(=C\C=O)/C=C/C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C

InChI

1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8-,17-13+

Clave InChI

NCYCYZXNIZJOKI-MKOSUFFBSA-N

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Aplicación

9-cis-Retinal has been used for visual pigment regeneration.[1]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Retinal, retinol and retinoic acid are the aldehyde, alcohol and acid forms of vitamin A. The retinoids exist as many geometric isomers due to the unsaturated bonds in the aliphatic chain.
9-cis retinal is a natural ligand (chromophore) of the vertebrate rod visual pigment. 9-cis retinal is used in studies on the mechanisms of visual function.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302 + H312 + H332,H315

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000341289
0000341288
0000326215
0000326213
0000276660

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A Cambrian origin for vertebrate rods
Sabrina A, et al.
eLife, 4 (2015)
L Xu et al.
Current opinion in genetics & development, 9(2), 140-147 (1999-05-14)
The nuclear hormone receptors constitute a large family of transcription factors. The binding of the hormonal ligands induces nuclear receptors to assume a configuration that leads to transcriptional activation. Recent studies of retinoic acid and thyroid hormone receptors revealed that
Ching-Ju Tsai et al.
Science advances, 4(9), eaat7052-eaat7052 (2018-09-27)
Selective coupling of G protein (heterotrimeric guanine nucleotide-binding protein)-coupled receptors (GPCRs) to specific Gα-protein subtypes is critical to transform extracellular signals, carried by natural ligands and clinical drugs, into cellular responses. At the center of this transduction event lies the
Vladimir J Kefalov et al.
Neuron, 46(6), 879-890 (2005-06-15)
Retinal rod and cone pigments consist of an apoprotein, opsin, covalently linked to a chromophore, 11-cis retinal. Here we demonstrate that the formation of the covalent bond between opsin and 11-cis retinal is reversible in darkness in amphibian red cones
S A Ross et al.
Physiological reviews, 80(3), 1021-1054 (2000-07-14)
The key role of vitamin A in embryonal development is reviewed. Special emphasis is given to the physiological action of retinoids, as evident from the retinoid ligand knockout models. Retinoid metabolism in embryonic tissues and teratogenic consequences of retinoid administration
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