H107

(2-Hidroxipropil)-β-ciclodextrina

powder

• Sinónimos: 2-hydroxypropylether, Beta-cyclodextrin
• Número de CAS: 128446-35-5
• EC Number: 420-920-1
• UNSPSC Code: 12352201
• PubChem Substance ID: 24895425
• NACRES: NA.77

Propiedades

• biological source: synthetic (organic)
• assay: ≥98% (TLC)
• form: powder
• mol wt: estimated mol wt ~1396 Da
• solubility: H₂O: soluble
• storage temp.: room temp
• SMILES string: CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O
• InChI: 1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1
• InChI key: ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

Descripción

General description

Average degree of substitution is 0.6-0.8 unit of 2-hydroxypropyl(C₃H₇O) per glucose unit.

Las ciclodextrinas son oligosacáridos cíclicos que constan de 6, 7 u 8 unidades de glucopiranosa, a las que se suele denominar, respectivamente, α-, β- o γ-ciclodextrinas. Estos compuestos tienen estructuras rígidas en forma de rosquilla que hacen de ellos agentes formadores de complejos naturales. Las exclusivas estructuras de estos compuestos deben su estabilidad al enlace de hidrógeno intramolecular entre los grupos hidroxilo C2 y C3 de unidades de glucopiranosa vecinas. La molécula adopta la forma de un toro con los hidroxilos C2 y C3 ubicados en torno a la apertura mayor y el hidoxilo C6, más reactivo, alineado alrededor de la apertura menor. La disposición de los hidroxilos C6 opuestos a los hidroxilos C2 y C3 unidos mediante un puente de hidrógeno fuerza los enlaces del oxígeno en estrecha proximidad dentro de la cavidad, induciendo un interior hidrófobo, rico en electrones. El tamaño de esta cavidad hidrófoba es una función del número de unidades de glucopiranosa que forman la ciclodextrina.

La solubilidad de las ciclodextrinas naturales es muy baja. A finales de la década de 1960 se descubrió que las sustituciones químicas en los sitios hidroxilo 2, 3 y 6 aumentaría en gran medida la solubilidad. La mayoría de las ciclodextrinas modificadas químicamente pueden alcanzar una concentración del 50 % (p/v) en agua.

El tamaño de la cavidad es el principal determinante de qué ciclodextrina se utiliza en la formación de complejos. El diámetro de la cavidad de las β-ciclodextrinas o de los compuestos unitarios de β-glucopiranosa es ideal para utilizar con moléculas del tamaño de las hormonas, las vitaminas y muchos compuestos frecuentemente utilizados en aplicaciones de de cultivo tisular y celular. Por esta razón, la ß-ciclodextrina se utiliza más frecuentemente como un agente formador de complejos.

Application

La (2-hidroxipropil)-β-ciclodextrina se ha utilizado:

• para investigar sus efectos sobre la homeostasis del colesterol
• para el procedimiento de encendido en ratones y en análisis electrográficos del hipocampo
• para mejorar la mala inhibición pre-pulso (PPI) en ratones

La solubilidad de los fármacos lipófilos aumenta linealmente con la concentración de hidroxipropil-β-ciclodextrina (HBC) en disolución acuosa debido al complejo entre la HBC y el fármaco. Este complejo tipo huésped-anfitrión se forma entre el fármaco y la cavidad no polar de la HBC que tiene como consecuencia una mayor solubilidad. Las disoluciones pueden liofilizarse para producir polvos libremente solubles. No tóxico en conejos ni ratones.

Información de seguridad

• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)