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Merck

B2883

Sigma-Aldrich

bisBenzimide H 33258

≥98% (HPLC and TLC)

Sinónimos:

2′-(4-Hydroxyphenyl)-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2,5′-bi(1H-benzimidazole) trihydrochloride, 2-[2-(4-Hydroxyphenyl)-6-benzimidazoyl]-6-(1-methyl-4-piperazyl)benzimidazole trihydrochloride, BBIH, BXI-72, HOE 33258, Hoechst 33258, NSC334072

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C25H24N6O · 3HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
533.88
Beilstein:
4088183
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12171500
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.47

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC and TLC)

Formulario

powder

mp

280 °C

solubilidad

H2O: 10 mg/mL
water and ethanol: 10 mg/mL
phosphate buffer: precipitates

idoneidad

passes application test for fluorescence

aplicaciones

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

Cl[H].Cl[H].Cl[H].[H]O[H].CN1CCN(CC1)c2ccc3NC(=NCc3c2)c4ccc5NC(=NCc5c4)c6ccc(O)cc6

InChI

1S/C27H28N6O.3ClH.H2O/c1-32-10-12-33(13-11-32)22-5-9-25-21(15-22)17-29-27(31-25)19-4-8-24-20(14-19)16-28-26(30-24)18-2-6-23(34)7-3-18;;;;/h2-9,14-15,34H,10-13,16-17H2,1H3,(H,28,30)(H,29,31);3*1H;1H2

Clave InChI

OWRSPPSBNWJJAR-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

bisBenzimide H 33258 has been used for nuclear staining in cells.
bisBenzimide H 33258 is useful for staining DNA, chromosomes and nuclei. bisBenzimide H 33258 may be used for fluorescence microscopy or flow cytometry.
Excitation max. = 346 nm
Emission max. = 460 nm
bisBenzimide H 33258 is useful for staining DNA, chromosomes, and nuclei. May be used for fluorescence microscopy or flow cytometry.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

bisBenzimide H 33258 is a potent and selective Bcl-XL inhibitor.
bisBenzimide H 33258 is a potent and selective Bcl-XL inhibitor. bisBenzimide H 33258 is a membrane-permeable, fluorescent DNA stain with low cytotoxicity that intercalate in A-T regions of DNA.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Scientific reports, 9(1), 10924-10924 (2019-07-31)
Keratins are the main cytoskeletal proteins of epithelial cells and changes in the expression of keratins have contributed to the evolutionary adaptation of epithelia to different environments. Keratin K24 was proposed to be a differentiation marker of epidermal keratinocytes but
Spontaneous and continuous cyclooxygenase-2-dependent prostaglandin E2 production by stromal cells in the murine small intestine lamina propria: directing the tone of the intestinal immune response.
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Journal of Immunology, 166, 4465-4472 (2001)
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Cells, 8(4) (2019-04-19)
Reactive oxygen species (ROS) induce nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) activation as an adaptive defense mechanism, determining the synthesis of antioxidant molecules, including heme-oxygenase-1 (HO-1). HO-1 protects cells against oxidative injury, degrading free heme and inhibiting ROS production.
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Stem Cell Research, 16, 740-750 (2016)
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Tumor hypoxia is a characteristic of cancer cell growth and invasion, promoting angiogenesis, which facilitates metastasis. Oxygen delivery remains impaired because tumor vessels are anarchic and leaky, contributing to tumor cell dissemination. Counteracting hypoxia by normalizing tumor vessels in order

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