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185698

Sigma-Aldrich

Barbituric acid

ReagentPlus®, 99%

Sinónimos:

2,4,6-Trihydroxypyrimidine, Malonylurea

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H4N2O3
Número de CAS:
67-52-7
Peso molecular:
128.09
Beilstein:
120502
Número CE:
200-658-0
Número MDL:
MFCD00006666
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24851157
NACRES:
NA.21
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Nivel de calidad

200

Línea del producto

ReagentPlus®

Ensayo

99%

Formulario

powder

mp

248-252 °C ((lit.))
248-252 °C (dec.) (lit.)

cadena SMILES

[O=C1CC(=O)NC(=O)N1]
O=C1CC(=O)NC(=O)N1

InChI

[1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)]
1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)

Clave InChI

[HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N]
HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Barbituric acid is a useful acid for organic and drug syntheses. Its dihydrate form can be synthesized from barbituric acid via crystallization from aqueous solution. Crystal structure of barbituric acid (in tautomeric form) has been investigated by a three dimensional fourier transform method.[1] Its enol crystal form has been reported to be thermodynamically stable.[2]

Aplicación

Barbituric acid (BA) may be used in the preparation of the corresponding hemiaminals, via chemoselective reduction in the presence of SmI2/H2O reagent.[3] It may be used in the preparation of BA- modified conjugated carbon nitride nanosheets.[4]
It may be used to synthesize:
  • 5-ylidenebarbituric acid derivatives via Knoevenagel condensation with aromatic and α,β-conjugated aromatic aldehydes[5]
  • 5-diaminomethylenebarbiturates by reacting with substituted carbodiimides[6]

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

302.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

150.00 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
WXBF3271V
WXBF4250V
WXBF0320V
WXBD8847V
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Selective reduction of barbituric acids using SmI2/H2O: synthesis, reactivity, and structural analysis of tetrahedral adducts.
Michal Szostak et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 52(48), 12559-12563 (2013-10-15)
The crystal structure of anhydrous barbituric acid.
Bolton W.
Acta Crystallographica, 16(3), 166-173 (1963)
Madalynn G Marshall et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 55(4), 1309-1312 (2015-12-15)
The thermodynamically stable enol crystal form of barbituric acid, previously prepared as powder by grinding or slurry methods, has been obtained as single crystals by slow cooling from methanol solution. The selection of the enol crystal was facilitated by a
Preparation of 5-diaminomethylenebarbiturates by barbituric acid addition to carbodiimides.
Jursic BS et al.
Tetrahedron, 59(19), 3427-3432 (2003)
Photocatalytic reduction of CO2 by graphitic carbon nitride polymers derived from urea and barbituric acid.
Qin J, et al.
Applied Catalysis. B, Environmental, 179, 1-8 (2015)
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