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Merck

W412101

Sigma-Aldrich

Geranic acid

85%, stabilised

Sinónimos:

3,7-Dimethyl-2,6-octadienoic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCO2H
Número de CAS:
Peso molecular:
168.23
Número de FEMA:
4121
Beilstein:
1763804
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12164502
ID de la sustancia en PubChem:
Número Flavis:
8.081
NACRES:
NA.21
Organoléptico:
green; floral; woody
grado:
Halal
Kosher
origen biológico:
synthetic
alérgeno alimentario:
no known allergens

origen biológico

synthetic

Nivel de calidad

grado

Halal
Kosher

descripción

Natural occurrence: tea, tomato, wine.

Ensayo

85%

contiene

synthetic α-tocopherol as stabilizer

índice de refracción

n20/D 1.484 (lit.)

bp

250 °C (lit.)

solubilidad

H2O: insoluble
alcohol: soluble

densidad

0.97 g/mL at 25 °C (lit.)

aplicaciones

flavors and fragrances

Documentación

see Safety & Documentation for available documents

alérgeno alimentario

no known allergens

Organoléptico

green; floral; woody

cadena SMILES

C\C(C)=C\CC\C(C)=C\C(O)=O

InChI

1S/C10H16O2/c1-8(2)5-4-6-9(3)7-10(11)12/h5,7H,4,6H2,1-3H3,(H,11,12)/b9-7+

Clave InChI

ZHYZQXUYZJNEHD-VQHVLOKHSA-N

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Descripción general

Geranic acid is a monoterpenemainly used in flavor, fragrance, cosmetics and agro-industries. In vitro studies show that geranic acid exhibits strong inhibitory activity against Fusarium graminearum and Colletotrichum graminicola, the two main fungal pathogens of maize. It may be responsible for the potent tyrosinase inhibitory activity of lemongrass (Cymbopogon citratus).

Aplicación

Possible uses: orange, tea, mint, ripe fruit and melon notes.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Odor (neat): sweet, floral green, geranium leaf-like, woody with a citrus orange body nuance.
Taste at 20 ppm: sweet, woody, leafy, fruity body with some mouthfeel effects.

Cláusula de descargo de responsabilidad

For R&D or non-EU Food use. Not for retail sale.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

271.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

133 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Identification of geranic acid, a tyrosinase inhibitor in lemongrass (Cymbopogon citratus).
Masuda T, et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56(2), 597-601 (2007)
De novo production of the monoterpenoid geranic acid by metabolically engineered Pseudomonas putida.
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Microbial cell factories, 13(1), 170-170 (2014)
Jean Michel Brunel et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 21(5), 1174-1179 (2013-01-29)
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U Heyen et al.
Applied and environmental microbiology, 66(7), 3004-3009 (2000-07-06)
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Toshiya Masuda et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 56(2), 597-601 (2007-12-18)
Lemongrass is a popular Asian herb having a lemon-like flavor. Very recently, potent tyrosinase inhibitory activity has been found in lemongrass in addition to various biological activities reported in the literature. The aim of the present study is to identify

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