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T81108

Sigma-Aldrich

1,3,5-Trioxane

≥99%

Sinónimos:

Metaformaldehyde, Trioxymethylene, sym.-Trioxane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C3H6O3
Número de CAS:
110-88-3
Peso molecular:
90.08
Beilstein/REAXYS Number:
102769
EC Number:
203-812-5
MDL number:
MFCD00006563
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24900501
NACRES:
NA.22

Quality Level

200

assay

≥99%

autoignition temp.

777 °F

expl. lim.

29 %

mp

59-62 °C (lit.)

SMILES string

C1OCOCO1

InChI

1S/C3H6O3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H2

InChI key

BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N

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Application

1,3,5-Trioxane is widely used as a source of anhydrous formaldehyde.
It can be used to synthesize:
  • Polyoxymethylene and hyperbranched polyesters.
  • Calixarenes such as calix[4]resorcinarene, calix[6]resorcinarene and para-tert-butylcalix[8] and [9]arene.
  • Various natural products including (−)-motuporin, (+)-sundiversifolide, (+)-lyconadin A and (−)-lyconadin B.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Flam. Sol. 1 - Repr. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

4.1B - Flammable solid hazardous materials

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

113.0 °F - closed cup

flash_point_c

45 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Generation of orthorhombic polyoxymethylene in a cationic polymerization system of trioxane.
Iguchi M.
Polymer, 24(7), 915-920 (1983)
Enantioselective synthesis of the protein phosphatase inhibitor (−)-motuporin.
Hu T and Panek JS.
Journal of the American Chemical Society, 124(38), 11368-11378 (2002)
Cationic Copolymerization of 1, 3, 5-Trioxane with 1, 3-Dioxepane: A Comprehensive Approach to the Polyacetal Process.
Sharavanan K, et al.
Macromolecules, 42(22), 8702-8710 (2009)
Total synthesis of (+)-sundiversifolide.
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Organic Letters, 9(6), 969-971 (2007)
Calix[6]resorcinarenes: the first examples of [1 6] metacyclophanes derived from resorcinols.
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Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, (3), 309-310 (1995)
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