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P0256

Sigma-Aldrich

Pyrithiamine hydrobromide

~95%, crystalline

Sinónimos:

1-([4-Amino-2-methyl]-5-pyrimidylmethyl)-2-methyl-3-(β-hydroxyethyl)pyridinium bromide, Neopyrithiamine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H18N4O · 2HBr
Número de CAS:
534-64-5
Peso molecular:
420.14
Número CE:
208-604-8
Número MDL:
MFCD00058193
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
57654495
NACRES:
NA.22
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Ensayo

~95%

Nivel de calidad

200

Formulario

crystalline

color

off-white to yellow

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Br.[Br-].Cc1ncc(C[n+]2cccc(CCO)c2C)c(N)n1

InChI

1S/C14H19N4O.2BrH/c1-10-12(5-7-19)4-3-6-18(10)9-13-8-16-11(2)17-14(13)15;;/h3-4,6,8,19H,5,7,9H2,1-2H3,(H2,15,16,17);2*1H/q+1;;/p-1

Clave InChI

DMVBWVASDWGFNH-UHFFFAOYSA-M

Descripción general

Pyrithiamine hydrobromide is a heterocyclic building block that is used as a valuable tool in organic synthesis and medicinal chemistry due to its ability to mimic thiamine deficiency and its potential for the development of new compounds with useful pharmacological properties. [1] [2]

Aplicación

Pyrithiamine hydrobromide can be used as a precursor for the synthesis pyrithiamine pyrophosphate. [2]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302 + H312 + H332

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
077F0730
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Jessica J Roland et al.
Neurobiology of learning and memory, 87(1), 123-132 (2006-09-19)
A rodent model of diencephalic amnesia, pyrithiamine-induced thiamine deficiency (PTD), was used to investigate the dynamic role of hippocampal and striatal acetylcholine (ACh) efflux across acquisition of a nonmatching-to-position (NMTP) T-maze task. Changes in ACh efflux were measured in rats
Thiamine pyrophosphate riboswitches are targets for the antimicrobial compound pyrithiamine
Sudarsan, et al.
Chemistry & Biology, 12, 1325-1335 (2005)
Steven Anzalone et al.
The European journal of neuroscience, 32(5), 847-858 (2010-08-24)
Although the key neuropathology associated with diencephalic amnesia is lesions to the thalamus and/or mammillary bodies, functional deactivation of the hippocampus and associated cortical regions also appear to contribute to the memory dysfunction. For example, there is loss of forebrain
Mari Onozuka et al.
FEMS yeast research, 8(2), 266-275 (2007-11-22)
The physiological significance of thiaminase II, which catalyzes the hydrolysis of thiamin, has remained elusive for several decades. The C-terminal domains of THI20 family proteins (THI20/21/22) and the whole region of PET18 gene product of Saccharomyces cerevisiae are homologous to
Xiaohua He et al.
Neuropsychopharmacology : official publication of the American College of Neuropsychopharmacology, 32(10), 2207-2216 (2007-02-15)
The relative roles of alcohol and thiamine deficiency in causing brain damage remain controversial in alcoholics without the Wernicke-Korsakoff syndrome. Experimental control over alcohol consumption and diet are impossible in humans but can be accomplished in animal models. This experiment
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