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B9757

Sigma-Aldrich

Betulin

≥98%

Sinónimos:

Betulinic alcohol, Betulinol, Betulol, Lup-20(29)-ene-3β,28-diol, Trochol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C30H50O2
Número de CAS:
473-98-3
Peso molecular:
442.72
Número CE:
207-475-5
Número MDL:
MFCD00016802
Código UNSPSC:
12352002
ID de la sustancia en PubChem:
57653970
NACRES:
NA.22
En este momento no podemos mostrarle ni los precios ni la disponibilidad

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98%

Formulario

powder

mp

256-257 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[H][C@]12CC[C@]3([H])[C@@]4(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]4([H])CC[C@@]3(C)[C@]1(C)CC[C@@]5(CO)CC[C@@H](C(C)=C)[C@]25[H]

InChI

1S/C30H50O2/c1-19(2)20-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(20)30)8-9-23-27(5)13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27-,28+,29+,30+/m0/s1

Clave InChI

FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N

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Descripción general

Betulin, a triterpene with lupane nucleus,[1] is found in the bark of birch trees.[2] It undergoes rearrangement in the presence of acid agents to form allobetulin.[3]

Aplicación

Betulin may be used in the preparation of betulinic acid,[4] which shows anti-HIV, antimalarial and anti-inflammatory activities.[2]

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H371

Clasificaciones de peligro

STOT SE 2

Órganos de actuación

Eyes,Central nervous system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

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Lot/Batch Number
MKCT8364
MKCS6612
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Cindy Horwedel et al.
Journal of medicinal chemistry, 53(13), 4842-4848 (2010-06-10)
A novel approach to circumvent multidrug resistance is hybridization of natural products in dimers. We analyzed homodimers of two artesunic acid molecules and heterohybrids of artesunic acid and betulin in human CCRF-CEM and multidrug-resistant P-glycoprotein-overexpressing CEM/ADR5000 leukemia cells. Multidrug-resistant cells
Betulin and its derivatives. Chemistry and biological activity.
Tolstikov GA, et al.
Chemistry for Sustainable Development, 13, 1-29 (2005)
A concise semi-synthetic approach to betulinic acid from betulin.
Kim DSHL, et al.
Synthetic Communications, 27(9), 1607-1612 (1997)
Milan Urban et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 20(11), 3666-3674 (2012-05-04)
The aim of this work was to synthesize a set of heterocyclic derivatives of lupane, lup-20(29)-ene, and 18α-oleanane, and to investigate their cytotoxic activities. Some of those heterocycles were previously known in the oleanane (allobetulin) group; however, to our knowledge
Sayan Chowdhury et al.
Molecular pharmacology, 80(4), 694-703 (2011-07-14)
Toward developing antileishmanial agents with mode of action targeted to DNA topoisomerases of Leishmania donovani, we have synthesized a large number of derivatives of betulin. The compound, a natural triterpene isolated from the cork layer of Betula spp. plants exhibits
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