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806501

Sigma-Aldrich

Boc-Thr(t-Bu)-OH

Sinónimos:

(S)-3-tert-Butoxy-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid, Boc-O-tert-butyl-L-threonine

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3COCH(CH3)CH(COOH)NHCOOC(CH3)3
Número de CAS:
13734-40-2
Peso molecular:
275.34
Beilstein/REAXYS Number:
4454820
MDL number:
MFCD00151115
UNSPSC Code:
12352209
PubChem Substance ID:
329769015
NACRES:
NA.22

assay

95%

Quality Level

100

form

powder

mp

98.9 °C

application(s)

peptide synthesis

storage temp.

2-8°C

SMILES string

C[C@@H](OC(C)(C)C)[C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(O)=O

InChI

1S/C13H25NO5/c1-8(18-12(2,3)4)9(10(15)16)14-11(17)19-13(5,6)7/h8-9H,1-7H3,(H,14,17)(H,15,16)/t8-,9+/m1/s1

InChI key

LKRXXARJBFBMCE-BDAKNGLRSA-N

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General description

Boc-Thr(t-Bu)-OH (N-Boc-O-tert-butyl-L-threonine) participates in the synthesis of 2,3-unsaturated glycosides, via reaction with per-O-acetylated glucal in the presence of Er(OTf)3 catalyst.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Er(OTf)(3) is a useful catalyst for the Ferrier rearrangement furnishing high yields of O- and S-glycosides. The transformation has wide applicability, cleaner reaction profiles, mild reaction conditions, and high stereoselectivity and the catalyst, which is also commercially available, can be
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