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Merck

772828

Sigma-Aldrich

5-Norbornene-2-endo-acetic acid

Sinónimos:

Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylacetic acid, Norbornene acetic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H12O2
Número de CAS:
Peso molecular:
152.19
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

índice de refracción

n20/D 1.495

densidad

1.124 g/mL at 25 °C

grupo funcional

carboxylic acid

cadena SMILES

OC(CC1C[C@@H]2C=C[C@H]1C2)=O

InChI

1S/C9H12O2/c10-9(11)5-8-4-6-1-2-7(8)3-6/h1-2,6-8H,3-5H2,(H,10,11)/t6-,7+,8?/m1/s1

Clave InChI

HRVGJQMCNYJEHM-KVARREAHSA-N

Aplicación

Carboxylic acid functionalized norbornene. Carboxylic acid can be used to modify amine containing compounds such as lysine residues on proteins/peptides via standard peptide coupling methods. Norbornene has been shown to react with 1,2,4,5-tetrazines in an inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction, which is a bioorthogonal click chemistry reaction demonstrated to be useful in biological imaging applications.

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Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Hee-Sun Han et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(23), 7838-7839 (2010-05-21)
We present a bioorthogonal and modular conjugation method for efficient coupling of organic dyes and biomolecules to quantum dots (QDs) using a norbornene-tetrazine cycloaddition. The use of noncoordinating functional groups combined with the rapid rate of the cycloaddition leads to
Neal K Devaraj et al.
Bioconjugate chemistry, 19(12), 2297-2299 (2008-12-05)
Bioorthogonal tetrazine cycloadditions have been applied to live cell labeling. Tetrazines react irreversibly with the strained dienophile norbornene forming dihydropyrazine products and dinitrogen. The reaction is high yielding, selective, and fast in aqueous media. Her2/neu receptors on live human breast

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