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767352

Sigma-Aldrich

Stearic acid N-hydroxysuccinimide ester

Sinónimos:

NHS protected stearate, NHS-octadecanoic acid, Octadecanoic acid N-hydroxysuccinimide ester

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H39NO4
Número de CAS:
14464-32-5
Peso molecular:
381.55
Número MDL:
MFCD00050403
Código UNSPSC:
12162002
ID de la sustancia en PubChem:
329767307
NACRES:
NA.23

Formulario

solid

Nivel de calidad

100

mp

71-76 °C

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C22H39NO4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-22(26)27-23-20(24)18-19-21(23)25/h2-19H2,1H3

Clave InChI

ZERWDZDNDJBYKA-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Stearic acid N-hydroxysuccinimide ester is an N-Hydroxysuccinimide ester of fatty acid. They are used in the synthesis of N-acyl amino acids and fatty acyl CoA. They are also used in the direct N-acylation of sphingenine or sphinganine thus leading to the formation of ceramides.

Aplicación

Used in the synthesis of ceramides and in the hydrophobication of amines.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
MKCT0720
MKCT0884
MKCR2583
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D E Ong et al.
Journal of lipid research, 13(6), 819-822 (1972-11-01)
Fatty acyl esters of N-hydroxysuccinimide have been used to directly N-acylate sphingenine or sphinganine, forming the corresponding ceramides. The reaction proceeds in excellent yield (84-96%) from small amounts of starting material (10-20 mg). The product ceramides are pure after one

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