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Sigma-Aldrich

9-Azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl

greener alternative

95%

Sinónimos:

9-Azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl radical, ABNO

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H14NO
Número de CAS:
31785-68-9
Peso molecular:
140.20
Beilstein:
1681761
Código UNSPSC:
12161600
ID de la sustancia en PubChem:
329767041
NACRES:
NA.22
En este momento no podemos mostrarle ni los precios ni la disponibilidad

Ensayo

95%

Formulario

solid

idoneidad de la reacción

reagent type: ligand

características de los productos alternativos más sostenibles

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

65-70 °C

categoría alternativa más sostenible

, Aligned

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C[C@@]12CCC[C@@](C)(CCC1)N2[O]

InChI

1S/C10H18NO/c1-9-5-3-7-10(2,11(9)12)8-4-6-9/h3-8H2,1-2H3/t9-,10+

Clave InChI

GGWCZKZSILYISB-AOOOYVTPSA-N

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Descripción general

9-Azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl (ABNO) belongs to a sterically unhindered and stable class of nitroxyl radicals. It efficiently catalyzes the oxidation of alcohols to afford the corresponding carbonyl compounds.[1] ABNO along with (MeObpy)CuI(OTf) (MeObpy =4,4′-dimethoxy-2,2′-bipyridine) comprises a catalytic system. This catalytic system is useful for the aerobic oxidation of all categories of alcohols.[2]
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Aplicación

9-Azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl (ABNO) may be employed for the aerobic oxidation of alcohols.[3]
Catalytic oxidant for copper-catalyzed greener oxidation of alcohols under aerobic conditions.

Copper(I)/ABNO-Catalyzed Aerobic Alcohol Oxidation: Alleviating Steric and Electronic Constraints of Cu/TEMPO Catalyst Systems

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H302,H318

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
0000281845
0000281845
0000184521
0000158390
0000158400

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Practical Aerobic Alcohol Oxidation with Cu/Nitroxyl and Nitroxyl/NOx Catalyst Systems.
Miles KC and Stahl SS.
Aldrichimica Acta, 48(1), 8-8 (2015)
Masatoshi Shibuya et al.
The Journal of organic chemistry, 74(12), 4619-4622 (2009-05-30)
A practical, three-step synthetic route to 9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl (ABNO, 3), an unhindered, stable class of nitroxyl radical, has been developed. ABNO exhibits a highly active nature compared with TEMPO in the catalytic oxidation of alcohols to their corresponding carbonyl compounds.
Janelle E Steves et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(42), 15742-15745 (2013-10-17)
Cu/TEMPO catalyst systems promote efficient aerobic oxidation of sterically unhindered primary alcohols and electronically activated substrates, but they show reduced reactivity with aliphatic and secondary alcohols. Here, we report a catalyst system, consisting of ((MeO)bpy)Cu(I)(OTf) and ABNO ((MeO)bpy = 4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine;

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Stahl Group – Professor Product Portal

he Stahl Lab focuses on the development of catalysts and catalytic reactions for selective oxidation of organic molecules, with particular emphasis on aerobic oxidation reactions.

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