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Merck

538329

Sigma-Aldrich

Acetoacetanilide

≥99.5%

Sinónimos:

1-(Phenylamino)-1,3-butanedione, 1-(Phenylcarbamoyl)-2-propanone, 3-Oxo-N-phenylbutanamide, 3-Oxo-N-phenylbutyramide, 4-(Phenylamino)-2,4-butanedione, Acetoacetamidobenzene

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3COCH2CONHC6H5
Número de CAS:
Peso molecular:
177.20
Beilstein/REAXYS Number:
473419
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

vapor density

6.1 (vs air)

assay

≥99.5%

autoignition temp.

843 °F

mp

83-88 °C (lit.)

SMILES string

CC(=O)CC(=O)Nc1ccccc1

InChI

1S/C10H11NO2/c1-8(12)7-10(13)11-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,11,13)

InChI key

DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N

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General description

Acetoacetanilide (N-phenyl-3-oxobutanamide) undergoes condensation reaction with o-phenylenediamine to afford a Schiff base. Dielectric constant of acetoacetanilide crystals were found to increase on exposure to 120MeV Ag13+ ions due to increase in number of defects. Acetoacetanilide/Ce4+ system serves as an initiator during the polymerization of vinyl monomers.

Application

Acetoacetanilide may be used to synthesize:
  • azo pigments
  • acetoacetanilido-4-aminoantipyrine (Schiff base)
  • 6-aryl-2-methyl-4-oxo-N,N′-diphenyl-2-cyclohexene-1,3-dicarboxamides
  • photoluminescent lanthanide complexes

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3


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Synthesis and photoluminescent properties of lanthanides acetoacetanilide complexes
Souza, E. R., et al.
Journal of Fluorescence, 23.5, 939-946 (2013)
Crystal structures of azo pigments derived from acetoacetanilide
Whitaker, A.
Journal of the Society of Dyers and Colourists, 104.7-8 , 294-300 (1988)
Effect of swift heavy ion (SHI) irradiation on dielectric properties of acetoacetanilide crystals
Prabhu SG, et al.
Nuclear Instruments & Methods in Physics Research. Section B, Beam Interactions With Materials and Atoms null
Synthesis and characterisation of Cu (II), Ni (II), Mn (II), Zn (II) and VO (II) Schiff base complexes derived fromo-phenylenediamine and acetoacetanilide
Raman N, et al.
Journal of Chemical Sciences (Bangalore), 113.3 , 183-189 (2001)
Formation of 6-aryl-2-methyl-4-oxo-N, N?-diphenyl-2-cyclohexene-1, 3-dicarboxamides from acetoacetanilide and aromatic aldehydes catalyzed by a mixture of aryl amines and iodine
Gein VL, et al.
Russ. J. Gen. Chem., 86.1, 58-61 (2016)

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