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Merck

440833

Sigma-Aldrich

(1S,2R)-(−)-cis-1-Amino-2-indanol

99%

Sinónimos:

(1S,2R)-(−)-cis-1-Amino-2-hydroxyindane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H11NO
Número de CAS:
Peso molecular:
149.19
Beilstein:
4292559
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

99%

Formulario

powder

pureza óptica

ee: 99% (GLC)

mp

118-121 °C (lit.)

grupo funcional

hydroxyl

cadena SMILES

N[C@@H]1[C@H](O)Cc2ccccc12

InChI

1S/C9H11NO/c10-9-7-4-2-1-3-6(7)5-8(9)11/h1-4,8-9,11H,5,10H2/t8-,9+/m1/s1

Clave InChI

LOPKSXMQWBYUOI-BDAKNGLRSA-N

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Descripción general

(1S,2R)-(-)-cis-1-Amino-2-indanol is a main constituent of indinavir, a potent HIV (human immunodeficiency virus) protease inhibitor.

Aplicación

1S,2R)-(-)-cis-1-Amino-2-indanol may be used to prepare:
  • (-)-1,2,5,6-Tetrahydropyridine by reacting with methyl (E,E)-4-oxo-2-[(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)vinyl}but-2-enoate.
  • Oxazaborolidine catalysts, which can catalyze the asymmetric reduction of aromatic ketones with high enantioselectivity.
  • (RS,1S,2R)-(-)-2,4,6-Trimethylbenzenesulfinic acid 1-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonylamino)indan-2-yl ester.
Used to prepare a mannitol-based scaffold in the study of Plasmepsin II inhibition. Aspartic proteases such as plasmepsins I and II are of interest as targets for new, potential anti-malarials.

Propiedades físicas

Useful chiral ligand for asymmetric synthesis.

Información legal

Sold under license from Sterling Pharma Solutions Limited.

Aplicación

Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Highly stereoselective asymmetric 6p-azaelectrocyclization utilizing the novel 7-alkyl substituted cis-1-amino-2-indanols: Formal synthesis of 20-epiuleine.
Tanaka K and Katsumura S.
Journal of the American Chemical Society, 124(33), 9660-9661 (2002)
Cis-1-amino-2-indanol in asymmetric synthesis. Part I. A practical catalyst system for the enantioselective borane reduction of aromatic ketones.
Hong Y, et al.
Tetrahedron Letters, 35(36), 6631-6634 (1994)
Aldrichimica Acta, 31, 3-3 (1998)
Chemoenzymatic synthesis of (1S, 2R)-1-amino-2-indanol, a key intermediate of HIV protease inhibitor, indinavir.
Demir AS, et al.
Journal of Molecular Catalysis. B, Enzymatic, 9(4), 157-161 (2000)
Improved asymmetric synthesis of aziridine 2-phosphonates using (S)-(+)-2, 4, 6-trimethylphenylsulfinamide.
Davis FA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(18), 6894-6898 (2003)

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