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Sigma-Aldrich

N4-Benzoylcytosine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H9N3O2
Número de CAS:
26661-13-2
Peso molecular:
215.21
Número MDL:
MFCD00239434
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24867302
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

98%

mp

>300 °C (dec.) (lit.)

grupo funcional

amide
phenyl

cadena SMILES

O=C1NC=CC(NC(=O)c2ccccc2)=N1

InChI

1S/C11H9N3O2/c15-10(8-4-2-1-3-5-8)13-9-6-7-12-11(16)14-9/h1-7H,(H2,12,13,14,15,16)

Clave InChI

XBDUZBHKKUFFRH-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

N4-Benzoylcytosine is an amide and its anti-microbial activity against pathogenic microorganisms has been studied using the Disk Diffusion and the Pour Plate method. It can be synthesized via the condensation of benzoyl chloride with cytosine.

Aplicación

N4-Benzoylcytosine may be employed for the following syntheses:
  • 3′-C-ethynyl and 3′-C-(1,4-disubstituted-1,2,3-triazolo) double-headed pyranonucleosides
  • 2′-C-methyl-4′-thiocytidine, via the Pummerer reaction
  • 2′-fluorinated L-nucleoside analogs

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCK6275
MKCD0157
MKBZ0998V
MKBT6713V
MKBT0176V

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Daisuke Kaga et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 24(10-12), 1789-1800 (2006-01-28)
The synthesis of 2'-C-methyl-4'-thiocytidine (16) is described. Since the 2'-keto-4'-thiocytidine derivative 2beta unexpectedly isomerized to 2alpha and the methylation of 2beta proceeded predominantly from the less hindered alpha-face to give 7, the desired product 16 was synthesized via the Pummerer
Christos Kiritsis et al.
Medicinal chemistry (Shariqah (United Arab Emirates)), 8(3), 320-329 (2012-04-26)
A novel series of 3'-C-ethynyl and 3'-C-(1,4-disubstituted-1,2,3-triazolo) double-headed pyranonucleosides has been designed and synthesized. Reaction of 3-keto glucoside 1 with ethynyl magnesium bromide gave the desired precursor 3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose (2). Hydrolysis followed by acetylation led to the 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-C-ethynyl-β-D-allopyranose (3). Compound 3
K Lee et al.
Journal of medicinal chemistry, 42(7), 1320-1328 (1999-04-10)
The synthesis of L-nucleoside analogues containing 2'-vinylic fluoride was accomplished by direct condensation method, and their anti-HIV and anti-HBV activities were evaluated in vitro. The key intermediate 8, the sugar moiety of our target compounds, was prepared from 1,2-O-isopropylidene-L-glyceraldehyde via
Antimicrobial activity of amide, N4-benzoylcytosine.
Jagessar RC and Gomathinayagam S.
Journal of Pharmacy and Clinical Sciences, 1, 12-19 (2011)

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