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Merck

423602

Sigma-Aldrich

Ethyl cis-3-iodoacrylate

98%

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About This Item

Fórmula lineal:
ICH=CHCO2C2H5
Número de CAS:
Peso molecular:
226.01
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

98%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.533 (lit.)

bp

85 °C/20 mmHg (lit.)

density

1.765 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[H]\C(I)=C(/[H])C(=O)OCC

InChI

1S/C5H7IO2/c1-2-8-5(7)3-4-6/h3-4H,2H2,1H3/b4-3-

InChI key

AELYFQSZXFFNGP-ARJAWSKDSA-N

General description

Ethyl cis-3-iodoacrylate (cis-ethyl-β-iodoacrylate, ethyl (Z)-β-iodoacrylate) is Z-vinyl iodide derivative. It is reported to be prepared from ethyl propiolate by treating with sodium iodide. Its Suzuki coupling reaction with cyclic vinyl boronic acids has been studied.

Application

Ethyl cis-3-iodoacrylate may be used in the synthesis of the following:
  • vinyl sulfides
  • (Z)-1-iodohept-1-en-3-ol
  • (E)-1-iodohept-1-en-3-ol
  • (Z)-β-iodoacrolein
  • 6-oxo-M1Guo

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

210.2 °F - closed cup

flash_point_c

99 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Regiochemical control in the metal-catalyzed transposition of allylic silyl ethers.
Hansen EC and Lee D.
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Stereo-and regiospecific Cu-catalyzed cross-coupling reaction of vinyl iodides and thiols: a very mild and general route for the synthesis of vinyl sulfides.
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A simple and convenient method for the preparation of (Z)-β-iodoacrolein and of (Z)- or (E)-γ-iodo allylic alcohols: (Z)- and (E)-1-iodohept-1-en-3-ol.
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Selection of monoclonal antibodies against 6-oxo-M1dG and their use in an LC-MS/MS assay for the presence of 6-oxo-M1dG in vivo.
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Chemical Research in Toxicology, 25(2), 454-461 (2012)

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