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Sigma-Aldrich

(1,5-Cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)-iridium(I) hexafluorophosphate

85%

Sinónimos:

(1,5-Cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)-Ir(I) PF6, Crabtree’s catalyst

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C31H50F6IrNP2
Número de CAS:
64536-78-3
Peso molecular:
804.89
MDL number:
MFCD00075097
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
24860483
NACRES:
NA.22

assay

85%

reaction suitability

core: iridium
reagent type: catalyst

mp

175 °C (dec.) (lit.)

SMILES string

[Ir+].c1ccncc1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C2CC=CCCC=C2.C3CCC(CC3)P(C4CCCCC4)C5CCCCC5

InChI

1S/C18H33P.C8H12.C5H5N.F6P.Ir/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;1-2-4-6-8-7-5-3-1;1-2-4-6-5-3-1;1-7(2,3,4,5)6;/h16-18H,1-15H2;1-2,7-8H,3-6H2;1-5H;;/q;;;-1;+1/b;2-1-,8-7-;;;

InChI key

UJXHUUQZACSUOG-KJWGIZLLSA-N

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Application

Catalyst for alkene hydrogenation, isomerization, and hydroboration; also for hydrogen isotope exchange reaction.
Homogeneous hydrogenation catalyst hydroboration catalyst.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

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Evans, D. A.; Fu, G. C.
Journal of the American Chemical Society, 113, 4042-4042 (1991)
Song, Z.; Hsung, R. P. et al.
Journal of Labelled Compounds & Radiopharmaceuticals, 50, 519-519 (2007)
Chemical Reviews, 93, 1331-1331 (1993)
Journal of the American Chemical Society, 114, 6671-6671 (1992)
Stereoselective synthesis of Boc-protected cis and trans-4-trifluoromethylprolines by asymmetric hydrogenation reactions.
Juan R Del Valle et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 41(9), 1600-1602 (2002-05-03)

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Crabtree Group – Professor Product Portal

The Crabtree Group developed the [(cod)IrLL']PF6 series of catalysts, where L is a P-donor such as PCy3 and L' and N-donor such as pyridine. These are very active in the hydrogenation of sterically hindered alkenes. The catalyst also shows directing effects as a result of binding of the catalyst to suitable functional groups on the substrate, followed by addition of H2 from the same side of the substrate that the functional group is located. Two versions of the catalyst are available from us one with PF6 and the other with BArF4 counteranion.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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