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Merck

265152

Sigma-Aldrich

2,6-Difluorobenzaldehyde

98%

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About This Item

Fórmula lineal:
F2C6H3CHO
Número de CAS:
Peso molecular:
142.10
Beilstein/REAXYS Number:
1935273
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

98%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.502 (lit.)

bp

82-84 °C/15 mmHg (lit.)

mp

15-17 °C (lit.)

density

1.317 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Fc1cccc(F)c1C=O

InChI

1S/C7H4F2O/c8-6-2-1-3-7(9)5(6)4-10/h1-4H

InChI key

SOWRUJSGHKNOKN-UHFFFAOYSA-N

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Application

2,6-Difluorobenzaldehyde can be used as a reactant to synthesize:
  • 5-Cyano-6-(2,6-difluorophenyl)-5,6-dihydro-2-thiouracil via one-pot cyclocondensation reaction with ethyl cyanoacetate and thiourea.
  • 1-(2,6-Difluorobenzyl)-2-(2,6-difluorophenyl)-benzimidazole by reacting with 1,2-phenylenediamine in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid.
  • (3E)-4-(2,6-Difluorophenyl)-3-buten-2-one by Wittig olefination reaction with acetylmethylidenetriphenyl phosphorane.
  • Methyl 4-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate by treating with methyl thioglycolate in the presence of K2CO3.

pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

180.5 °F - closed cup

flash_point_c

82.5 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Solventless Wittig olefination with fluorinated benzaldehydes
Thiemann, Thies
J. Chem. Res. (M), 2007(6), 336-341 (2007)
Some observations on the base-catalyzed cyclocondensation of 2, 6-dihalobenzaldehydes, ethyl cyanoacetate, and thiourea
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Synthetic Communications, 40(10), 1530-1538 (2010)
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Rao Angela, et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 5, 147-155 (2004)
4-Substituted (benzo [b] thiophene-2-carbonyl) guanidines as novel Na+/H+ exchanger isoform-1 (NHE-1) inhibitors
Lee Sunkyung, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 15(12), 2998-3001 (2005)
A systematic method of promoting an aryl fluoride to coordinate to ruthenium (11).
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