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Merck

234478

Sigma-Aldrich

1-Chloro-3-iodopropane

99%

Sinónimos:

Trimethylene chloroiodide

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About This Item

Fórmula lineal:
Cl(CH2)3I
Número de CAS:
Peso molecular:
204.44
Beilstein:
1731115
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

densidad de vapor

6.8 (vs air)

presión de vapor

2 mmHg ( 20 °C)

Ensayo

99%

Formulario

liquid

contiene

copper as stabilizer

índice de refracción

n20/D 1.548 (lit.)

bp

170-172 °C (lit.)

densidad

1.904 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

chloro
iodo

cadena SMILES

ClCCCI

InChI

1S/C3H6ClI/c4-2-1-3-5/h1-3H2

Clave InChI

SFOYQZYQTQDRIY-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

1-Chloro-3-iodopropane undergoes asymmetric α-alkylation with N-sulfinyl imidates to yield 2-substituted N-tert-butanesulfinyl-5-chloropentanimidates. Electroreduction of 1-chloro-3-iodopropane at glassy carbon electrode in dimethylformamide containing tetra-n-butylammonium perchlorate has been investigated by cyclic voltammetry. It also participates in conjugate addition of alkyl iodides to α,β-unsaturated nitriles in water.

Aplicación

1-Chloro-3-iodopropane has been used in the synthesis of:
  • N-[4-[5-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)pentyl]benzoyl]-L-glutamic acid, an inhibitor of glycinamide ribonucleotide transformylase (GAR Tfase) and aminoimidazole carboxamide ribonucleotide transformylase (AICAR Tfase)
  • interesting ″proton sponge″ type molecule quino[7,8-h]quinoline

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

110 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinolines and 1, 2, 3, 4-tetrahydro-1, 6-naphthyridines by a directed lithiation reaction.
Reed JN, et al.
Tetrahedron Letters, 29(45), 5725-5728 (1988)
Electrochemical Reduction of 1, 3-Dihalopropanes at Carbon Cathodes in Dimethylformamide.
Pritts WA and Peters DG.
Journal of the Electrochemical Society, 141(4), 990-995 (1994)
Fraser F Fleming et al.
The Journal of organic chemistry, 72(18), 6961-6969 (2007-08-10)
A new silica-supported zinc-copper matrix reagent promotes the conjugate addition of alkyl iodides to cyclic and acyclic alkenenitriles in water. X-ray diffraction and electron microscopy techniques suggest that the active copper species generated from elemental zinc and copper(I) iodide is
Filip Colpaert et al.
The Journal of organic chemistry, 76(1), 234-244 (2010-12-02)
α-Alkylation of N-sulfinyl imidates with 1-chloro-3-iodopropane successfully led to 2-substituted N-tert-butanesulfinyl-5-chloropentanimidates in acceptable diastereomeric ratios (dr 67/33 to 72/28) and good yields (74-86%). Subsequent reduction with NaBH(4) led to the corresponding 2-substituted N-tert-butanesulfinyl-5-chloropentylamines, which could be cyclized to a range
Heng Cheng et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 13(10), 3593-3599 (2005-04-26)
The synthesis and evaluation of N-[4-[5-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)pentyl]benzoyl]-L-glutamic acid (2) as an inhibitor of glycinamide ribonucleotide transformylase (GAR Tfase) and aminoimidazole carboxamide ribonucleotide transformylase (AICAR Tfase) are reported. The inhibitor 2 was prepared in a convergent synthesis involving C-alkylation of methyl 4-(4,4,4-trifluoro-3-dimethylhydrazonobutyl)benzoate

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