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226416

Sigma-Aldrich

α-Methylene-γ-butyrolactone

97%

Sinónimos:

alpha-Methylene-gamma-butyrolactone, 3-Methylenedihydro-2(3H)-furanone, Tulipane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H6O2
Número de CAS:
547-65-9
Peso molecular:
98.10
Beilstein:
107939
Número MDL:
MFCD00005407
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24853566
NACRES:
NA.22

Ensayo

97%

Formulario

liquid

contiene

~2% 2,6-di-tert-butyl-p-cresol as stabilizer

índice de refracción

n20/D 1.472 (lit.)

bp

86-88 °C/12 mmHg (lit.)

solubilidad

water: soluble(lit.)

densidad

1.119 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C=C1CCOC1=O

InChI

1S/C5H6O2/c1-4-2-3-7-5(4)6/h1-3H2

Clave InChI

GSLDEZOOOSBFGP-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

α-Methylene-γ-butyrolactone (Tulipane) was used to develop optically active spiro-[butyrolactone-pyrrolidine] via Cu(I)-catalyzed exo-selective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides.

Pictogramas

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H226,H317,H412

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 3 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

98.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

37 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCK6710
BCCH7873
BCCG7008
BCCC9019
BCBZ5322

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Qing-Hua Li et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 49(83), 9642-9644 (2013-09-12)
An expedient access to optically active spiro-[butyrolactone-pyrrolidine] was successfully developed via an unprecedented Cu(I)-catalyzed exo-selective 1,3-DC of azomethine ylides with α-methylene-γ-butyrolactone, which exhibited high diastereoselectivity (>98 : 2), excellent enantioselectivity (96->99% ee) and a broad substrate scope under mild conditions.
Fernando Torres et al.
Cancer letters, 269(1), 139-147 (2008-06-03)
In this study, we investigated the effect of three synthetic alpha-methylene-gamma-butyrolactones (MBL) on viability of 10 human tumor cell lines and found that these lactones were highly cytotoxic against leukemia cells. Studies performed on HL-60 cells indicate that MBL induce
Taiji Nomura et al.
Plant physiology, 159(2), 565-578 (2012-04-05)
Tuliposides, the glucose esters of 4-hydroxy-2-methylenebutanoate and 3,4-dihydroxy-2-methylenebutanoate, are major secondary metabolites in tulip (Tulipa gesneriana). Their lactonized aglycons, tulipalins, function as defensive chemicals due to their biological activities. We recently found that tuliposide-converting enzyme (TCE) purified from tulip bulbs
Joëlle Moïse et al.
Organic letters, 9(9), 1695-1698 (2007-04-05)
[reaction: see text] Olefin cross-metathesis between alpha-methylene-gamma-butyrolactone and terminal olefins is described. Moderate to excellent yields of alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones were obtained with high E-stereoselectivity in the presence of low catalyst loading in refluxing CH2Cl2. In addition, the use of various additives
Javier A Menendez et al.
Drug news & perspectives, 18(6), 375-385 (2005-10-26)
Fatty acid synthase (FAS)-catalyzed de novo fatty acid biosynthesis, an anabolic energy-storage pathway largely considered of minor importance in humans, actively contributes to the cancer phenotype by virtue of its ability to specifically regulate the expression and activity of Her-2/neu
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