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192724

Sigma-Aldrich

Hidruro de diisobutilaluminio solution

25 wt. % in toluene

Sinónimos:

DIBAL, DIBAL-H

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Número de CAS:
1191-15-7
Peso molecular:
142.22
Beilstein/REAXYS Number:
4123663
MDL number:
MFCD00008928
UNSPSC Code:
12352001
PubChem Substance ID:
24851561
NACRES:
NA.22

form

liquid

Quality Level

200

reaction suitability

reagent type: reductant

concentration

25 wt. % in toluene

density

0.846 g/mL at 25 °C

SMILES string

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

InChI key

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

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General description

La disolución de hidruro de diisobutilaluminio es un fuerte reductor que se utiliza para convertir los ésteres de arilpropiolato en sus alcoholes propargílicos.

El reductor hidruro de diisobutilaluminio suele utilizarse para la reducción de un éster a un aldehído.

Application

La disolución de hidruro de diisobutilaluminio (25 peso % en tolueno) se ha utilizado para la reducción de imidas:
  • N

  • -(cis-2-vinilciclohexil)succinimida a 1-(cis-2-vinilciclohexil)-5-hidroxi-2-pirrolidinonia
  • N-(But-4-en-1-i1)-2(E)-(carbetoximetilideno)-5-oxo-pirrolidina a N-(but-4-en-1-il)- 2(E)-(carbetoximetilideno)-5-hidroxipirrolidina
  • N-(Hept-1-en-4-y1)-2(E)-(carbetoximetilideno)-5-oxo-pirrolidina a N-(hept-1-en-4-i1)-2(E)-(carbetoximetilideno)-5-hidroxipirrolidina
  • N-(cis-2-Vinilciclohexil)-2-(carbetoximetilideno)-5-oxopirrolidina a rel-(3aR,SS,5aS,SaR)-1( E)-(carbetoximetilideno)-5-(formiloxi)dodecahidropirrolo[1,2-a]quinolina

Utilizada en la desbromación reductiva catalizada por Pd de los alquil bromuros secundarios. O-desbencilación y apertura del anillo de los furanósidos perbencilados. Cómoda generación in situ de HZrCp2Cl a partir de ZrCp2Cl2 y DIBAL-H.

Packaging

La botella Sure/Seal™ de 25 g se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.
Véase opciones de recipientes retornables.

Legal Information

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 Inhalation - STOT SE 3 - Water-react 1

target_organs

Central nervous system

supp_hazards

EUH014

Storage Class

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

39.2 °F - closed cup

flash_point_c

4 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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