176192

Complejo borano tetrahidrofurano solution

1.0 M in THF

• Sinónimos: Borano-THF (1:1), Complejo tetrahidrofurano-trihidroborano, Hidruro de boro (BH₃)-THF (1:1), Trihidrido(tetrahidrofurano)boro
• Fórmula lineal: BH₃OC₄H₈
• Número de CAS: 14044-65-6
• Peso molecular: 85.94
• Beilstein/REAXYS Number: 3668402
• MDL number: MFCD00012429
• UNSPSC Code: 12352005
• PubChem Substance ID: 24850560
• NACRES: NA.22

Propiedades

• contains: <0.005 M sodium borohydride as stabilizer
• Quality Level: 200
• reaction suitability: reagent type: reductant
• concentration: 1.0 M in THF
• density: 0.898 g/mL at 25 °C
• functional group: ether
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: B.C1CCOC1
• InChI: 1S/C4H8O.BH3/c1-2-4-5-3-1;/h1-4H2;1H3
• InChI key: RMCYTHFAWCWRFA-UHFFFAOYSA-N

Descripción

General description

El complejo borano-tetrahidrofurano (BH₃-THF) se utiliza mucho como reductor en reacciones orgánicas. También se utiliza como reactivo en las reacciones de hidroboración.[1][2]

Application

Nuevas disoluciones más inocuas BH3 THF estabilizadas con NIMBA

El BH₃-THF puede utilizarse como reductor para la reducción de varios grupos funcionales, como los ácidos carboxílicos, los aldehídos, las cetonas, los ésteres, los cloruros ácidos, los nitrilos, los epóxidos, las amidas, las lactonas, las oximas y las iminas, en los alcoholes y aminas correspondientes. Los reactivos Grignard, el arilmercurio, el ariltalio y los compuestos de alilo y propargillitio reaccionan con el BH₃−THF para dar organoboranos, que pueden oxidarse a los alcoholes, fenoles y 1,3-dioles correspondientes.[1][2][3]
También pueden utilizarse:

• Para sintetizar el catalizador de borano quiral, que se utiliza en la reacción enantioselectiva halo-aldol.[1]
• Para preparar acridinas no sustituidas en la posición 9 por reducción de las correspondientes acridonas.[2]
• Para reducir los grupos amida de superficie del nailon a aminas secundarias.[3]

Packaging

La botella Sure/Real^™ de 25 ml se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.

Legal Information

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Información de seguridad

• pictograms: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H225,H260,H302,H318,H335,H336,H351
• pcodes: P210 - P231 + P232 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 1
• target_organs: Central nervous system, Respiratory system
• supp_hazards: EUH019
• Storage Class: 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
• wgk_germany: WGK 2
• flash_point_f: 1.4 °F - closed cup
• flash_point_c: -17 °C - closed cup