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Sigma-Aldrich

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene

98%

Sinónimos:

DBN

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H12N2
Número de CAS:
3001-72-7
Peso molecular:
124.18
Beilstein/REAXYS Number:
2417
EC Number:
221-087-3
MDL number:
MFCD00005554
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
24848287
NACRES:
NA.22

assay

98%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.519 (lit.)

bp

95-98 °C/7.5 mmHg (lit.)

density

1.005 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

C1CN=C2CCCN2C1

InChI

1S/C7H12N2/c1-3-7-8-4-2-6-9(7)5-1/h1-6H2

InChI key

SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N

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General description

DBN is a strong base widely used as a catalyst in organic synthesis to facilitate Michael additions and aldol condensations.

Application

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) can be used as:      
  •   A reagent for the synthesis of β-carbolines from tetrahydro-β-carbolines via dehydrogenative/decarboxylative aromatization.       
  • A nucleophilic organocatalyst in the regioselective C-acylation of pyrroles and indoles by Friedel−Crafts acylation reaction.
  •   A superbase in the formulation of a ternary liquid-liquid phase changing system, along with hexadecane and hexanol, to capture hydrogen sulfide gas.      
  • A base for the preparation of 1H-quinazoline-2,4-diones from 2-aminobenzonitriles using supercritical carbon dioxide as a reactant and a solvent.
  •   A catalyst for the synthesis of benzothiazolones by the reaction between 2-aminothiophenols and CO2 by cyclocarbonylation reaction via C-S bond formation.

pictograms

Corrosion
GHS05

signalword

Danger

hcodes

H314

Hazard Classifications

Skin Corr. 1B

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

201.2 °F - closed cup

flash_point_c

94 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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