X0626

Xanthine

≥99.5% (HPLC), purified by recrystallization

• Synonyme(s) : 2,6-Dioxopurine, 3,7-Dihydropurine-2,6-dione, Xanthine, 2,6-Dihydroxypurine
• Formule empirique (notation de Hill): C₅H₄N₄O₂
• Numéro CAS: 69-89-6
• Poids moléculaire : 152.11
• Numéro Beilstein : 8733
• Numéro CE : 200-718-6
• Numéro MDL: MFCD00078453
• Code UNSPSC : 41106305
• ID de substance PubChem : 24902122
• Nomenclature NACRES : NA.51

Propriétés

• Pureté: ≥99.5% (HPLC)
• Forme: powder
• Produit purifié par: recrystallization
• Solubilité: 1 M NaOH: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• Chaîne SMILES: O=C1NC(=O)c2nc[nH]c2N1
• InChI: 1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
• Clé InChI: LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

La xanthine est un composant important des divers composés actifs médicinaux naturels et de synthèse. Différentes formes de xanthine comme la caféine, la théobromine et la théophylline se retrouvent dans le chocolat, le cacao, le thé, les levures, la pomme de terre, les organes animaux et le café. La xanthine est un composé alcaloïde hétérocyclique naturel à base de purine composé d'un atome d'azote central et d'un cycle pyrimidine fusionné à un cycle imidazole. La xanthine est produite à partir de plusieurs précurseurs différents dans la voie métabolique des purines : désamination de la guanine par la guanine désaminase et conversion de l'hypoxanthine par la xanthine oxydoréductase.

Actions biochimiques/physiologiques

La xanthine participe au catabolisme des acides nucléiques et des nucléotides et est un précurseur de l'acide urique. C'est un composé polyvalent qui présente des effets thérapeutiques dans plusieurs pathologies liées aux voies respiratoires, au système nerveux central (SNC), aux reins, aux cellules des muscles lisses et au cœur. La xanthine fait office de biomarqueur pour la détection de la goutte.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves