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SML3082

Sigma-Aldrich

Demethylwedelolactone

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

1,3,8,9-Tetrahydroxy-6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyran-6-one, 1,3,8,9-Tetrahydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one; 1,3,8,9-Tetrahydroxycoumestan, Desmethylwedelolactone, Norwedelolactone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H8O7
Numéro CAS:
6468-55-9
Poids moléculaire :
300.22
Numéro MDL:
MFCD09264645
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to green

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1OC2=C(C(O)=CC(O)=C2)C3=C1C4=C(O3)C=C(O)C(O)=C4

InChI

1S/C15H8O7/c16-5-1-9(19)13-11(2-5)22-15(20)12-6-3-7(17)8(18)4-10(6)21-14(12)13/h1-4,16-19H

Clé InChI

LUTYTNLPIUCKBJ-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Demethylwedelolactone is a coumestan extracted from Eclipta alba that exhibits numerous biological activities including anti-inflammatory and hepato-protective. Demethylwedelolactone inhibits MDA-MB-231 breast cancer cells motility and invasiveness. It suppresses the metastasis and lung colonization of the tumor cells in the nude mice. Both demethylwedelolactone and wedelolactone appear to attenuate cigarette smoking extract induced inflammation through blockade of autophagy flux in respiratory epithelial cells.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Shumin Ding et al.
Frontiers in pharmacology, 9, 107-107 (2018-03-09)
Excessive autophagy plays a crucial role in cigarette smoking extract (CSE)-induced inflammation response and oxidative damage of respiratory epithelial cells. The components from Eclipta prostrata L. (CCE) have been shown to be beneficial for CSE-induced epithelial cells injury. However, whether
K Satheesh Naik et al.
Maedica, 13(3), 217-222 (2019-09-07)
The hepatic injury due to oxidative stress was ameliorated through administration of an aqueous extract of Eclipta alba leaves and suggested that wedelolactone and demethylwedelolactone were the possible components of Eclipta alba behind the protective effect on liver as well
Yean-Jang Lee et al.
European journal of medicinal chemistry, 56, 361-367 (2012-08-29)
The anticancer properties of demethylwedelolactone (DWEL) and wedelolactone (WEL), which are naturally occurring coumestans, have not been well characterized. In this study, we investigated the anti-invasive effects of synthetic WEL and DWEL on human MDA-MB-231 breast cancer cells. We found

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