B5002

5-bromo-2′-désoxyuridine

≥99% (HPLC)

• Synonyme(s) : 5-BrdU, 5-bromo-1-(2-désoxy-β-D-ribofuranosyl)uracile, 5-bromo-uracile-désoxyriboside, BUdR
• Formule empirique (notation de Hill): C₉H₁₁BrN₂O₅
• Numéro CAS: 59-14-3
• Poids moléculaire : 307.10
• Numéro Beilstein : 30395
• Numéro CE : 200-415-9
• Numéro MDL: MFCD00006529
• Code UNSPSC : 41106305
• ID de substance PubChem : 24278270
• Nomenclature NACRES : NA.51

Propriétés

• Source biologique: synthetic (organic)
• Pureté: ≥99% (HPLC)
• Forme: powder
• Pf: 191-194 °C (dec.) (lit.)
• Solubilité: DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O
• InChI: 1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
• Clé InChI: WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N

Description

Application

La 5-bromo-2′-désoxyuridine a été utilisée :

• comme supplément pour étudier l'effet de crises électroconvulsives sur la neurogenèse de l'hippocampe
• comme supplément pour étudier la fonction de perte de gènes dans le cœur du poisson-zèbre adulte
• dans un test de la prolifération des lymphocytes T{133}

La 5-bromo-2′-désoxyuridine (5-BrdU) est un analogue de la thymidine incorporé dans l'ADN. La 5-BrdU est couramment et abondamment utilisée pour mesurer la synthèse de l'ADN et marquer les cellules en division. Ainsi, la 5-BrdU permet d'étudier la signalisation cellulaire ainsi que d'autres processus qui induisent la prolifération cellulaire.

Actions biochimiques/physiologiques

La 5-bromo-2′-désoxyuridine (BrdU) est utilisée dans l'analyse de la prolifération cellulaire, car elle est facile à incorporer dans l'ADN au cours de la phase S du cycle cellulaire. La BrdU stimule la différenciation et la maturation cellulaires dans les lignées de cellules leucémiques tandis qu'elle inhibe la différenciation des cellules érythroleucémiques de Friend. Les études sur l'incorporation de la BrdU utilisent souvent des anticorps spécifiques de la BrdU marqués par fluorescence pour détecter la BrdU incorporée par des techniques telles que la cytométrie en flux ou la microscopie de fluorescence.

Il s'agit d'un analogue de la thymidine utilisé comme agent mutagène en recherche génétique. Il permet une incorporation sélective dans l'ADN cellulaire au cours de la phase S.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H340,H361fd
• Conseils de prudence: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classification des risques: Muta. 1B - Repr. 2
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)