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Merck
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SML1583

Sigma-Aldrich

Roseoflavin

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

8-Demethyl-8-(dimethylamino)-riboflavin, 8-Dimethylaminoriboflavin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H23N5O6
Numéro CAS:
51093-55-1
Poids moléculaire :
405.41
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

protect from light

Couleur

faint red to very dark brown-red

Solubilité

DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C18H23N5O6/c1-8-4-9-11(5-10(8)22(2)3)23(6-12(25)15(27)13(26)7-24)16-14(19-9)17(28)21-18(29)20-16/h4-5,12-13,15,24-27H,6-7H2,1-3H3,(H,21,28,29)

Clé InChI

IGQLDUYTWDABFK-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Roseoflavin is an analog of flavin mononucleotide (FMN) and riboflavin with antimicrobial activity. Roseoflavin is converted to the flavin mononucleotide (FMN) analog roseoflavin mononucleotide (RoFMN) by flavokinase and to the flavin adenine dinucleotide (FAD) analog roseoflavin adenine dinucleotide (RoFAD) by FAD synthetase, and acts as a riboflavin antagonist. Roseoflavin is an inhibitor of bacterial riboflavin riboswitches, cis regulatory elements present in non-coding RNA that specifically bind to natural ligands to regulate gene expression. Roseoflavin, converted to RoFMN, blocks the flavin mononucleotide riboswitch-mediated expression of the ribB gene, which is required for riboflavin biosynthesis.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Maira Rivera et al.
Nucleic acids research, 52(6), 3164-3179 (2024-02-20)
The capacity of riboswitches to undergo conformational changes in response to binding their native ligands is closely tied to their functional roles and is an attractive target for antimicrobial drug design. Here, we established a probe-based fluorescence anisotropy assay to

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