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S7701

Sigma-Aldrich

Sorbinil

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(+)-(4S)-6-fluorospiro[chroman-4,4′-imidazolidine]-2′,5′-dione, (4S)-6-fluoro-2,3-dihydro-spiro[4H-1-benzopyran-4,4′-imidazolidine]-2′,5′-dione, CP 45634

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H9FN2O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
236.20
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D +50 to +60°, c = 1 in methanol

Couleur

white to off-white

Solubilité

DMSO: ≥20 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Fc1ccc2OCC[C@]3(NC(=O)NC3=O)c2c1

InChI

1S/C11H9FN2O3/c12-6-1-2-8-7(5-6)11(3-4-17-8)9(15)13-10(16)14-11/h1-2,5H,3-4H2,(H2,13,14,15,16)/t11-/m0/s1

Clé InChI

LXANPKRCLVQAOG-NSHDSACASA-N

Application

Le sorbinil a été utilisé comme inhibiteur de l'aldose réductase chez des rats diabétiques (groupe témoin positif).
Le sorbinil peut être utilisé dans l'étude de la signalisation cellulaire et la recherche en neurosciences.

Actions biochimiques/physiologiques

Le Sorbinil est un inhibiteur de l'aldose réductase (AR). Par ailleurs, il a été démontré que les membres de la famille des aldose réductases AKR1B1 et AKR1B10 jouent un rôle dans l'inflammation et dans le cancer.
Le sorbinil diminue le taux de sorbitol dans les globules rouges et augmente la vitesse de conduction nerveuse. Il maintient la teneur en myo-inositol des nerfs et empêche la réduction de l'activité sodium/potassium ATPase. Cette action s'avère bénéfique pour atténuer les symptômes chez les patients atteints de neuropathie diabétique.

Caractéristiques et avantages

Ce composé figure sur la page Dopamine and Norepinephrine Metabolism du "Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction" (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Cliquez ici pour consulter les autres pages du manuel.

Clause de non-responsabilité

Ce produit, destiné à la recherche scientifique, est soumis à une réglementation spécifique en France, y compris pour les activités d'importation et d'exportation (Article L 1211-1 alinéa 2 du Code de la Santé Publique). L'acheteur (c'est-à-dire l'utilisateur final) est tenu d'obtenir une autorisation d'importation auprès du Ministère français de la Recherche, mentionné à l'article L1245-5-1 II du Code de la Santé Publique. En commandant ce produit, vous confirmez détenir l'autorisation d'importation requise.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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Sally A Madsen-Bouterse et al.
Reviews in endocrine & metabolic disorders, 9(4), 315-327 (2008-07-26)
Retinopathy is one of the most severe ocular complications of diabetes and is a leading cause of acquired blindness in young adults. The cellular components of the retina are highly coordinated but very susceptible to the hyperglycemic environment. The microvasculature
Kun-Che Chang et al.
Chemico-biological interactions, 276, 149-154 (2017-02-01)
Cataract is the most frequent cause of blindness worldwide and is treated by surgical removal of the opaque lens to restore the light path to the retina. While cataract surgery is a safe procedure, some patients develop a complication of
R J Young et al.
Diabetes, 32(10), 938-942 (1983-10-01)
A double-blind, randomized, placebo-controlled cross-over trial of the aldose reductase inhibitor sorbinil was undertaken in 15 patients (age 35-68 yr) with chronic painful diabetic neuropathy. Treatment was evaluated by subjective pain responses, clinical examination, vibration perception threshold, motor and sensory
Chiara Gerhardinger et al.
Diabetes, 58(7), 1659-1667 (2009-04-30)
Prevention of diabetic retinopathy would benefit from availability of drugs that preempt the effects of hyperglycemia on retinal vessels. We aimed to identify candidate drug targets by investigating the molecular effects of drugs that prevent retinal capillary demise in the
Antonella Del-Corso et al.
PloS one, 8(9), e74076-e74076 (2013-09-11)
Aldose reductase (AR) is an NADPH-dependent reductase, which acts on a variety of hydrophilic as well as hydrophobic aldehydes. It is currently defined as the first enzyme in the so-called polyol pathway, in which glucose is transformed into sorbitol by

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