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P7412

Sigma-Aldrich

Pirenzepine dihydrochloride

≥98% (TLC), powder

Synonyme(s) :

5,11-Dihydro-11-[(4-methyl-1-piperazinyl)acetyl]-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one dihydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H21N5O2 · 2HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
424.32
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

Essai

≥98% (TLC)

Forme

powder

Couleur

white to light yellow

Solubilité

H2O: 50 mg/mL

Chaîne SMILES 

Cl[H].Cl[H].CN1CCN(CC1)CC(=O)N2c3ccccc3C(=O)Nc4cccnc24

InChI

1S/C19H21N5O2.2ClH/c1-22-9-11-23(12-10-22)13-17(25)24-16-7-3-2-5-14(16)19(26)21-15-6-4-8-20-18(15)24;;/h2-8H,9-13H2,1H3,(H,21,26);2*1H

Clé InChI

FFNMBRCFFADNAO-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... CHRM1(1128)

Catégories apparentées

Description générale

Pirenzepine dihydrochloride is an anticholinergic agent.[1][2] It is also considered as an antiulcer drug.[3] It is used to treat myopia, gastric and duodenal ulcers.[1][4] Pirenzepine dihydrochloride induces the dimerization of muscarinic M1 receptors.[5]

Application

Pirenzepine dihydrochloride has been used
  • in transactivation of fibroblast growth factor receptor (FGFR).[6]
  • as a supplement in cell culture.[7]
  • for the stimulation of human fibroblasts[8]

Actions biochimiques/physiologiques

Selective M1 muscarinic acetylcholine receptor antagonist.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Neuroscience research. Click here to discover more featured Neuroscience products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the Acetylcholine Receptors (Muscarinic) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Attention

Hygroscopic; store desiccated at room temperature.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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A Elhusseiny et al.
Journal of cerebral blood flow and metabolism : official journal of the International Society of Cerebral Blood Flow and Metabolism, 19(7), 794-802 (1999-07-21)
Acetylcholine is an important regulator of local cerebral blood flow. There is, however, limited information available on the possible sites of action of this neurotransmitter on brain intraparenchymal microvessels. In this study, a combination of molecular and functional approaches was
Pirenzepine
Carmine AA and Brogden RN
Drugs, 30(2), 85-126 (1985)
Muscarinic acetylcholine type 1 receptor activity constrains neurite outgrowth by inhibiting microtubule polymerization and mitochondrial trafficking in adult sensory neurons
Sabbir MG, et al.
Frontiers in Neuroscience, 12(3), 229-237 (2018)
Corinne G Jolivalt et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 374(1), 44-51 (2020-04-25)
Muscarinic antagonists promote sensory neurite outgrowth in vitro and prevent and/or reverse multiple indices of peripheral neuropathy in rodent models of diabetes, chemotherapy-induced peripheral neuropathy, and HIV protein-induced neuropathy when delivered systemically. We measured plasma concentrations of the M1 receptor-selective
Pirenzepine promotes the dimerization of muscarinic M1 receptors through a three-step binding process
Ilien B, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 13(6), jbc-M109 (2009)

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