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O0383

Sigma-Aldrich

N-Oleoylethanolamine

~98% (TLC)

Synonyme(s) :

N-(Hydroxyethyl)oleamide, N-(cis-9-Octadecenoyl)ethanolamine, OEA, oleoylethanolamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H39NO2
Numéro CAS:
111-58-0
Poids moléculaire :
325.53
Numéro CE :
203-884-8
Numéro MDL:
MFCD00045972
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
24278603
Nomenclature NACRES :
NA.83
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Essai

~98% (TLC)

Niveau de qualité

200

Forme

powder

Solubilité

chloroform: 20 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)NCCO

InChI

1S/C20H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)21-18-19-22/h9-10,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H,21,23)/b10-9-

Clé InChI

BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N

Informations sur le gène

human ... CNR1(1268) , CNR2(1269) , PPARA(5465) , TRPV1(7442)
mouse ... Cnr2(12802)
rat ... Cnr1(25248)

Catégories apparentées

Description générale

Oleoylethanolamide (OEA) is an endogenous fatty acid ethanolamine.[1] Small intestine cells, adipose tissues, neurons and astrocytes produces OEA.[2]

Application

N-Oleoylethanolamine has been used to study its effects on glucagon-like peptide (GLP)-1RA-mediated anorectic signaling and weight loss.[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Oleoylethanolamide (OEA) is a lipid mediator, which helps to control various biological functions, like food intake.[1] It modulates the gene expression in the small intestine. OEA has the ability to initiate several receptors, such as cannabinoid receptor type 1 (CB1), peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs) and G protein-coupled receptor 119 (GPR119).[4]
Peroxisome proliferator-activator receptor α (PPARα) agonist

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000339364
0000339365
SLCN0781
SLCF2260
067K5200

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Nanomaterials (Basel, Switzerland), 9(7) (2019-07-13)
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The Gastrointestinal Tract and Control of Food Intake
Physiology of the Gastrointestinal Tract, 2, 1963-1978 (2012)
Oleoylethanolamide modulates glucagon-like peptide-1 receptor agonist signaling and enhances exendin-4-mediated weight loss in obese mice
Brown JD, et al.
American Journal of Physiology. Regulatory, Integrative and Comparative Physiology, 315(4), R595-R608 (2018)
Xiaotong Diao et al.
Nature communications, 13(1), 2529-2529 (2022-05-10)
Hypoxia-inducible factors (HIFs) are α/β heterodimeric transcription factors modulating cellular responses to the low oxygen condition. Among three HIF-α isoforms, HIF-3α is the least studied to date. Here we show that oleoylethanolamide (OEA), a physiological lipid known to regulate food
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