M9511

Minocycline hydrochloride

powder, antibiotic

• Synonyme(s) : Minomycin
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₃H₂₇N₃O₇ · HCl
• Numéro CAS: 13614-98-7
• Poids moléculaire : 493.94
• Numéro CE : 237-099-7
• Numéro MDL: MFCD00083669
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 24278175
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Nom du produit: Minocycline hydrochloride, powder
• Forme: powder
• Niveau de qualité: 200
• Spectre d'activité de l'antibiotique: mycobacteria
• Mode d’action: protein synthesis | interferes
• Auteur: Teva
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: Cl.CN(C)[C@H]1[C@@H]2C[C@@H]3Cc4c(ccc(O)c4C(=O)C3=C(O)[C@]2(O)C(=O)C(C(N)=O)=C1O)N(C)C
• InChI: 1S/C23H27N3O7.ClH/c1-25(2)12-5-6-13(27)15-10(12)7-9-8-11-17(26(3)4)19(29)16(22(24)32)21(31)23(11,33)20(30)14(9)18(15)28;/h5-6,9,11,17,27,29-30,33H,7-8H2,1-4H3,(H2,24,32);1H/t9-,11-,17-,23-;/m0./s1
• Clé InChI: GLMUAFMGXXHGLU-VQAITOIOSA-N

Description

Description générale

La minocycline, une tétracycline semi-synthétique de deuxième génération, appartient à la classe des antibiotiques tétracyclines et est utilisée pour la prise en charge et le traitement d'affections infectieuses et non infectieuses. Outre son efficacité contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif, elle possède également des propriétés antioxydantes, anti-apoptotiques, immunomodulatrices et neuroprotectrices. Les tétracyclines, notamment la minocycline, agissent en se liant à la sous-unité ribosomique 30S, empêchant ainsi l'ARNt chargé de fournir les acides aminés nécessaires à l'élongation de la chaîne protéique et à la formation des protéines cellulaires. Cette perturbation exerce un effet bactériostatique sur les cellules procaryotes, ce qui inhibe leur capacité de croissance ou de réplication. Grâce à leur solubilité lipidique, les tétracyclines peuvent traverser les barrières hydrophobes telles que les membranes biologiques. Parmi les tétracyclines, la minocycline plus lipophile que la doxycycline, atteint des concentrations plus élevées dans le système nerveux central (SNC) et la peau.[1]

Structure chimique : tétracycline

Application

Le chlorhydrate de minocycline a été utilisé :

• Pour préparer des nanoliposomes afin de vérifier leur effet sur des macrophages[2].
• Pour inhiber la neuro-inflammation[3] et les douleurs neuropathiques[4].
• Pour traiter des gliomes dans des cellules gliomales GL261 murines.[5]

Actions biochimiques/physiologiques

La minocycline est un antibiotique à large spectre à fonction bactériostatique.[2][5] Elle a des propriétés anti-inflammatoires.[2][3] Elle inhibe la sécrétion, par les macrophages, du facteur de nécrose tumorale (TNF-α), une cytokine inflammatoire, laquelle sécrétion est médiée par les lipopolysaccharides. La minocycline provoque une inhibition, proportionnelle à la dose administrée, de la prolifération des macrophages.[2] Elle inhibe la neuro-inflammation dans la phase pré-plaque de la pathologie amyloïde du type maladie d′Alzheimer, en inhibant des enzymes inflammatoires clés telles que l′oxyde nitrique synthase inductible (iNOS), la métalloprotéinase matricielle 9 (MMP-9) et la 5-lipoxygénase.[3] Elle inhibe la prolifération des cellules endothéliales et l′angiogénèse. La minocycline présente une activité anti-tumorale dans les gliomes via l′inhibition de la métalloprotéinase matricielle membranaire de type 1 (MT1-MMP).[5] La minocycline accroît la cognition et la différenciation neuronales[6]. Elle réduit efficacement les douleurs neuropathiques en augmentant les fonctions de la nociceptine/orphanine FQ.[4]

Caractéristiques et avantages

Ce composé a été développé par Teva. Pour consulter la liste des composés développés par les laboratoires pharmaceutiques et des médicaments homologués ou candidats, cliquez ici.

Conditionnement

Flacon en verre sans fond. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves