G4251

L-Glutathion réduit

≥98.0%

• Synonyme(s) : Glutathion-SH, γ-L-Glutamyl-L-cystéinyl-glycine, GSH
• Formule linéaire : H₂NCH(CO₂H)CH₂CH₂CONHCH(CH₂SH)CONHCH₂CO₂H
• Numéro CAS: 70-18-8
• Poids moléculaire : 307.32
• Numéro Beilstein : 1729812
• Numéro CE : 200-725-4
• Numéro MDL: MFCD00065939
• Code UNSPSC : 12352209
• ID de substance PubChem : 24895164
• Nomenclature NACRES : NA.26

Propriétés

• product name: L-Glutathion réduit, ≥98.0%
• Niveau de qualité: 300
• Pureté: ≥98.0%
• Forme: powder
• Couleur: white
• Pf: 192-195 °C (dec.) (lit.)
• Solubilité: water: 50 mg/mL, clear, colorless
• Application(s): detection
• Groupe fonctionnel: amine; carboxylic acid; thiol
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O
• InChI: 1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
• Clé InChI: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

Description

Amino Acid Sequence

γ-Glu-Cys-Gly

Description générale

Le gluthation (GSH) est une molécule omniprésente que l'on retrouve dans de nombreuses cellules et de nombreux tissus. Les trois acides aminés que compte le GSH sont la glycine, la cystéine et l'acide glutamique.

Application

Le L-glutathion réduit (GSH) a été utilisé dans un tampon d'élution afin d′éluer des protéines fusionnées avec de la GST (glutathion S-transférase) à l′aide de billes du type agarose-glutathion. Ils a aussi servi à préparer une courbe de référence pour des analyses de GSH.

Peut être utilisé à 5-10 mM pour éluer la glutathion S-transférase (GST) à partir d′agarose-glutathion.

Actions biochimiques/physiologiques

Le gluthation (GSH) forme des conjugués avec divers métabolites et xénobiotiques. C'est un cofacteur important pour diverses enzymes. Le GSH est impliqué dans de nombreuses voies métaboliques et de signalisation. Il agit comme un tampon thiolé pour les protéines cellulaires comme les thiorédoxines et les métallothionéines. Le GSH est aussi impliqué dans la régénération des antioxydants comme les tocophérols et l'ascorbate.

Il s′agit d′un antioxydant endogène qui joue un rôle essentiel dans la réduction des espèces réactives de l′oxygène formées au cours du métabolisme cellulaire et de l′activation métabolique respiratoire. La glutathion S-transférase catalyse la formation de thioéthers de glutathion avec les xénobiotiques, les leucotriènes et d′autres molécules portant un centre électrophile. Le glutathion forme également des ponts disulfure avec les résidus cystéine des protéines. Via ces mécanismes, il peut avoir l′effet paradoxal de réduire l′efficacité des agents anticancéreux.

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)