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H5002

Sigma-Aldrich

17α-Hydroxypregnenolone

Synonyme(s) :

3β,17α-Dihydroxy-5-pregnen-20-one, 5-Pregnene-3β,17α-diol-20-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H32O3
Numéro CAS:
387-79-1
Poids moléculaire :
332.48
Numéro CE :
206-862-6
Numéro MDL:
MFCD00021129
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
24895665
Nomenclature NACRES :
NA.77

Chaîne SMILES 

C[C@]1(CC[C@H](O)C2)C2=CC[C@]3([H])[C@]1([H])CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@@]4(C(C)=O)O

InChI

1S/C21H32O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h4,15-18,23-24H,5-12H2,1-3H3

Clé InChI

JERGUCIJOXJXHF-UHFFFAOYSA-N

Description générale

17α-hydroxypregnenolone is a derived from pregnenolone.

Application

17α-hydroxypregnenolone has been used as a substrate for the enzyme 3β‐hydroxysteroid dehydrogenase (3β‐HSD) expressed in COS1 cells.

Actions biochimiques/physiologiques

17α-hydroxypregnenolone acts as a precursor for cortisol and sex steroids.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV3945
MKCQ8903
MKCR4913
MKCL4001
MKCD7224

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[17alpha-Hydroxypregnenolone].
Yukiko Shimizu
Nihon rinsho. Japanese journal of clinical medicine, 68 Suppl 7, 367-370 (2010-10-22)
Shogo Haraguchi et al.
Endocrinology, 153(2), 794-805 (2011-12-01)
7α-Hydroxypregnenolone (7α-OH PREG) is a newly identified bioactive neurosteroid stimulating locomotor activity in the brain of newt, a wild animal, which serves as an excellent model to investigate the biosynthesis and biological action of neurosteroids. Here, we show that acute
Kazuyoshi Tsutsui et al.
General and comparative endocrinology, 168(2), 275-279 (2010-02-09)
We now know that steroids can be synthesized de novo by the brain and the peripheral nervous system. Such steroids are called neurosteroids and de novo neurosteroidogenesis from cholesterol is a conserved property of vertebrate brains. Our studies over the
Tamara S Hannon et al.
Journal of pediatric and adolescent gynecology, 25(1), 82-85 (2011-11-18)
Little is known about racial differences in androgen levels among obese children. The objective of this pilot study was to compare basal and stimulated androgen levels in a cross-sectional sample of obese black and white pubertal females. STUDY DESIGN, SETTING
Kazuyoshi Tsutsui et al.
Annals of the New York Academy of Sciences, 1163, 308-315 (2009-05-22)
It is now clearly established that steroids can be synthesized de novo by the brain and the peripheral nervous systems. Such steroids are called neurosteroids, and de novo neurosteroidogenesis from cholesterol is a conserved property of vertebrate brains. Our studies
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