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D052

Sigma-Aldrich

GBR 12909 dihydrochloride

solid, ≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

1-(2-[bis(4-Fluorophenyl)methoxy]ethyl)-4-(3-phenylpropyl)piperazine dihydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C28H32F2N2O · 2HCl
Numéro CAS:
67469-78-7
Poids moléculaire :
523.49
Numéro MDL:
MFCD00055193
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277909
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

DMSO: >5 mg/mL (Solutions freshly prepared daily)

Chaîne SMILES 

Cl.Cl.Fc1ccc(cc1)C(OCCN2CCN(CCCc3ccccc3)CC2)c4ccc(F)cc4

InChI

1S/C28H32F2N2O.2ClH/c29-26-12-8-24(9-13-26)28(25-10-14-27(30)15-11-25)33-22-21-32-19-17-31(18-20-32)16-4-7-23-5-2-1-3-6-23;;/h1-3,5-6,8-15,28H,4,7,16-22H2;2*1H

Clé InChI

MIBSKSYCRFWIRU-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... DRD1(1812) , DRD2(1813) , DRD3(1814) , DRD4(1815) , DRD5(1816)

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Application

GBR 12909 dihydrochloride has been used as a dopamine transporter (DAT) inhibitor:

  • to study its effects on LPS-induced mRNA expression on the proinflammatory cytokines in the mouse striatum
  • to study its effects on neurotransmitter release in zebrafish brain
  • in DA uptake assay in mice striatal fraction

Actions biochimiques/physiologiques

GBR 12909 may show pharmacotherapeutic effects against cocaine addiction.
GBR 12909 is a highly selective dopamine reuptake inhibitor with behavioral effects similar to cocaine.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Biogenic Amine Transporters page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Psychopharmacology, 219(2), 341-352 (2011-07-16)
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Dopamine inhibits the expression of proinflammatory cytokines of microglial cells through the formation of dopamine quinone in the mouse striatum
Yasuhiro Y, et al.
Journal of Pharmacological Sciences, 41-50 (2022)
P W Czoty et al.
Psychopharmacology, 148(3), 299-306 (2001-02-07)
The behavioral effects of cocaine have been linked to brain dopamine systems. Extending the findings to neurochemical studies in the squirrel monkey would enhance our understanding of the behavioral pharmacology of cocaine in nonhuman primates. The present studies characterized the
D Matecka et al.
Journal of medicinal chemistry, 39(24), 4704-4716 (1996-11-22)
The design, synthesis, and biological evaluation of compounds related to the dopamine (DA) uptake inhibitors: 1-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine (1) and 1-[2-[bis-(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine (2) (GBR 12395 and GBR 12909, respectively), directed toward the development and identification of new ligands interacting with high potency and
Dmitry M Mebel et al.
The European journal of neuroscience, 36(3), 2336-2346 (2012-06-21)
Mesolimbic dopamine (DA) signaling has been implicated in the incentive, reinforcing and motivational aspects of food intake. Insulin receptors are expressed on dopaminergic neurons of the ventral tegmental area (VTA), and insulin may act in the VTA to suppress feeding.
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