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C6762

Sigma-Aldrich

Cytochalasine B

≥98% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

Phomine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C29H37NO5
Numéro CAS:
14930-96-2
Poids moléculaire :
479.61
Numéro Beilstein :
1096207
Numéro CE :
239-000-2
Numéro MDL:
MFCD00077704
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24892890
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

300

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Mode d’action

DNA synthesis | interferes

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[C@@H]1CCC[C@@H](O)\C=C\C(=O)O[C@]23[C@@H](\C=C\C1)[C@H](O)C(=C)[C@@H](C)[C@H]2[C@H](Cc4ccccc4)NC3=O

InChI

1S/C29H37NO5/c1-18-9-7-13-22(31)15-16-25(32)35-29-23(14-8-10-18)27(33)20(3)19(2)26(29)24(30-28(29)34)17-21-11-5-4-6-12-21/h4-6,8,11-12,14-16,18-19,22-24,26-27,31,33H,3,7,9-10,13,17H2,1-2H3,(H,30,34)/b14-8+,16-15+/t18-,19-,22-,23+,24+,26+,27-,29-/m1/s1

Clé InChI

GBOGMAARMMDZGR-TYHYBEHESA-N

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Description générale

La cytochalasine B est une mycotoxine (toxique fongique) cellule-perméable qui se fixe sur l'extrémité "barbée" de l'actine ou des filaments d'actine. Cette fixation entraîne les phénomènes suivants :
  • Rupture des filaments d'actine et des interactions entre les filaments d'actine en solution
  • Inhibition de la polymérisation de l'actine
  • Inhibition de l'association et de la dissociation des sous-unités
La cytochalasine B est couramment utilisée pour l'étude des transporteurs du glucose (GLUT). La cytochalasine B fait aussi partie intégrante de plusieurs protocoles de test de micronoyaux in vitro

Actions biochimiques/physiologiques

Toxine fongique capable de pénétrer dans les cellules qui perturbe les microfilaments contractiles en inhibant la polymérisation de l′actine. Ceci induit la fragmentation de l′ADN, bloque la division cellulaire et interfère avec de nombreux processus cellulaires. Inhibe le transport du glucose.
Membre d′un groupe de métabolites fongiques qui interfère avec divers mouvements cellulaires. Outil utile pour la caractérisation de certaines des propriétés de polymérisation de l′actine et dans les études portant sur la cytocinèse. Sonde pour les deux systèmes de transport des hexoses dans les myoblastes de rat L6.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330,H361

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Repr. 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Andrea Adamo et al.
Analytical chemistry, 84(15), 6438-6443 (2012-07-04)
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International endodontic journal, 52(8), 1228-1234 (2019-03-09)
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